Cloroformo

Cloroformo

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Nombre (IUPAC) sistemático

Cloroformo

General

Otros nombres Triclorometano, tricloruro de metilo

Fórmula molecular CHCl3

Identificadores

Número CAS 67-66-31

ChEBI 35255

ChemSpider 5977

PubChem 6212

Propiedades físicas

Estado de agregación Líquido

Apariencia Incoloro

Densidad 1483 kg/m3; 1,483 g/cm3

Masa molar 119,38 g/mol

Punto de fusión 209,5 K (-64 °C)

Punto de ebullición 334,2 K (61 °C)

Estructura cristalina Tetraédrica

Índice de refracción 1.4459

Propiedades químicas

Solubilidad en agua 0,8 g/100 ml 293,15 K (20 °C)

Peligrosidad

NFPA 704

NFPA 704.svg

110

Valores en el SI y en condiciones estándar

(25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cloroformo, triclorometano o tricloruro de metilo, es un compuesto químico de fórmula química CHCl3. Puede obtenerse por cloración como derivado del metano o del alcohol etílico o, más habitualmente en la industria farmacéutica, utilizando hierro y ácido sobre tetracloruro de carbono.

A temperatura ambiente, es un líquido volátil, no inflamable, incoloro, de olor penetrante,2 3 4 dulzón y cítrico, descrito por Samuel Guthrie como "de delicioso sabor".5 Se descompone lentamente por acción combinada del oxígeno y la luz solar, transformándose en fosgeno (COCl2) y cloruro de hidrógeno (HCl) según la siguiente ecuación:

2 CHCl3 + O2 -> 2 COCl2 + 2 HCl

por lo cual se aconseja conservarlo en botellas de vidrio color ámbar y lejos de la luz.2

Índice [ocultar]

1 Aplicaciones

2 Toxicocinética

2.1 Absorción

2.2 Metabolismo

2.2.1 Conversión a fosgeno

2.3 Eliminación

3 Mecanismo de acción tóxico

4 Efectos tóxicos

4.1 Agudos

4.2 Crónicos

5 Tratamiento de la intoxicación

6 Referencias

7 Enlaces externos

Aplicaciones[editar]

El cloroformo es empleado habitualmente en tintorerías como disolvente de grasas en la limpieza a seco, extintores de incendios, fabricación de colorantes, fumigantes, insecticidas.6

El cloroformo se emplea como materia prima en la industria química. Por ejemplo, para la fabricación de carburos fluorados (que se utilizan como propelentes de aerosoles, refrigerantes y agentes de soplado), que se utilizan como refrigerantes, resinas, plásticos, etc.

El cloroformo es un reactivo químico útil debido a la polarización de sus enlaces C-Cl, por lo que es una herramienta apreciada en síntesis orgánica, al proporcionar el grupo CCl2.

Se utiliza habitualmente como disolvente y desengrasante en muchos procesos industriales y en diversos laboratorios, siendo especialmente común el empleo de su derivado deuterado en los laboratorios de química orgánica y farmacéutica.7 No obstante, debido a la toxicidad del cloroformo, actualmente la tendencia es sustituir su uso en la medida de lo posible por cloruro de metileno (un haloalcano similar al cloroformo) y otros disolventes menos tóxicos.

Además, debido a que es usualmente estable y miscible con la mayoría de los compuestos orgánicos lipídicos y saponificables, es comúnmente utilizado como solvente. Es también utilizado en biología molecular para varios procesos, como la extracción de ADN de lisados celulares. Asimismo, es usado en el proceso de fijación de muestras histológicas post mortem.

También tiene la particularidad de permitir "saborear colores", dado que los colores vívidos se pueden saborear gracias a una disrupción entre las neuronas sensitivas del quinto par craneal (nervio trigémino) quien propociona el sentido del gusto al tercio posterior de la lengua, con su núcleo iridioconstrictor y con el segundo par craneal (nervio óptico) que genera la extraña sensación de saborear colores, ya que ambos nervios poseen los mismos núcleos cerebrales y son estimulados enérgicamente al entrar el cloroformo en contacto con ellos.[cita requerida]

Debido a que interactúa con ciertos receptores del sistema nervioso, el cloroformo tiene las características de un depresor del sistema nervioso central y genera de suaves a severas alucinaciones psicodélicas en jóvenes y adultos. El cloroformo fue la primera sustancia a la que se asociaron propiedades anestésicas, siendo utilizado por primera vez como tal a finales de 1847, por el médico y obstetra escocés James Young Simpson8 y se popularizó a partir de 1853 al ser utilizado por John Snow para anestesiar a la reina Victoria de Inglaterra para el parto de su octavo hijo.9 10 Esto supuso grandes avances en cirugía, y fue empleado durante mucho tiempo como anestésico. No obstante, debido a su toxicidad y posible carcinogenicidad, hubo un cambio en el patrón de uso de este compuesto, y actualmente se ha reemplazado su uso por otros anestésicos más seguros.

Otras aplicaciones del cloroformo radican en su utilidad para la extracción y purificación de la penicilina y otros antibióticos. También para la purificación de diversos alcaloides, como disolvente de extracción de vitaminas y sabores.11

Toxicocinética[editar]

Absorción[editar]

Se absorbe bien tanto por vía inhalatoria como por vía oral y dérmica.6 12

Metabolismo[editar]

El cloroformo es metabolizado por vías oxidativas y reductoras. En condiciones normales, el metabolismo oxidativo es la vía principal, y el metabolismo reductivo no juega un papel significativo. El cloroformo también se conjuga con ácido glucurónico (conjugación mercaptúrica).6

El metabolismo del cloroformo es más rápido en ratones que en ratas, mientras que en los tejidos humanos (hígado y riñón), porque tienen un déficit en la actividad del isoenzima CYP2E1, que es la responsable del metabolismo del cloroformo.6

Conversión a fosgeno[editar]

El principal metabolito del cloroformo es el dióxido de carbono (CO2), aunque también se pueden formar otros metabolitos por reacciones de oxidación, por ejemplo, el fosgeno, un cloruro de ácido muy reactivo. El fosgeno es extremadamente tóxico porque reacciona con muchas biomoléculas, produciendo la inactivación de sus funciones.11

Hay que tener en cuenta que el fosgeno se puede formar tanto por metabolismo dentro de los seres vivos, y también ex vivo, en presencia de oxígeno y a temperatura ambiente. Por ello, en muchas botellas

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