Halogenación

Halogenación

La halogenación es el proceso químico mediante el cual se adicionan uno o varios átomos de elementos del grupo de los halógenos (grupo 17 de la tabla periódica) a una molécula orgánica. Una de las halogenaciones más simples es la halogenación de alcanos. En estas reacciones los átomos de hidrógeno de los alcanos resultan sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de los halógenos. La reacción que tiene lugar es la siguiente:

Son posibles una gran variedad de productos químicos. La composición de la mezcla de productos vendrá dada por la concentración de los reactivos y otras condiciones del medio de reacción, por ejemplo, la temperatura.

Tipos de halogenación:

En una halogenación se incorpora un átomo de halógeno a una molécula. Existen descripciones más concretas que especifican el tipo de halógeno: fluoración, cloración, bromación y yodación.En una reacción de adición de Markovnikov, un halógeno como el bromo se hace reaccionar con un alqueno que hace que el enlace π del doble enlace se rompa para dar la formación de un haloalcano con enlace sencillo. Esto hace más reactivo al hidrocarburo, y el bromo, como resultado, es un buen grupo saliente en diversas reacciones químicas tales como las reacciones de sustitución nucleofílica alifática y las reacciones de eliminación.

Existen varios tipos principales de halogenación, incluyendo:

• Halogenación radicalaria, típica de alcanos

• Halogenación de cetonas

• Halogenación electrofílica

• Reacción de adición de halógeno

Asimismo, en la deshalogenación un átomo de halógeno se elimina de una molécula como consecuencia de una reacción.

EjemplosLa formación de cloruro de oro (III) por cloración de oro.

Otros métodos específicos de halogenación son la reacción de Hunsdiecker (a partir de ácido carboxílico|ácidos carboxílicos) y la reacción de Sandmeyer (haluro de arilo|haluros de arilo).

• Reacción de sustitución radicalaria en alcanos: La halogenación es la reacción de sustitución de un átomo de H en un alcano para sustituirlo por un átomo de halógeno como Cl, Br, I, F. Se trata de una reacción en tres etapas: de iniciación, de propagación y de terminación.1 Generalmente transcurre bajo luz ultravioleta.

o La iniciación consiste en la formación de radicales a través de la rotura del enlace covalente. En este ejemplo, la molécula de cloro se divide en dos radicales cloro, (Cl•), cada uno de ellos con un electrón desapareado.

•

o En el paso 1 de la propagación se extrae un átomo como el hidrógeno de la cadena de alcano para formar un radical alquilo. El átomo de H separado se unirá al radical cloro, Cl•, formado en la etapa de iniciación.

o El paso 2 de la propagación consiste en añadir un átomo

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