Interconversión de isómeros geométricos.

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INSTITUTO TECNOLOGICO DE LA PAZ

Carrera: Ingeniería Bioquímica.

Maestro: Francisco Nieto Navarro.

Materia: Química Orgánica.

Practica 2: Interconversión de isómeros geométricos.

Grupo: 2: A.

Alumnos:

Flores Cota, Cynthia Kassandra

Flores Herrera, Josué Isaí

Geraldo Higuera, Jennifer Guadalupe

Guzmán Camacho, Giovanna Elizabeth

Hernández Manzano, María Esther

Fecha: Lunes 02 de marzo de 2015

INTRODUCCION

La presente investigación hace referencia al tema relacionado en cuestión de isómeros geométricos, cis/trans en lo particular.

Una de las características principales de dichos isómeros es que a pesar de que lo isómeros geométricos tienen “propiedades físicas diferentes: distintos puntos de ebullicion y de fusión, solubilidades, densidades, etc. Basándose en estas propiedades físicas diferentes, se puede distinguir uno del otro e identificarse, una vez establecida la configuracion de cada uno, con ello se podrá determinar si una sustancia particular es el isómero cis o trans”  MORRISON R, T., & BOYD R., N. (1998).

La isomería cis-trans o geométrica es debida gracias al proceso de rotación restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. Así, “el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans” (KLAGES, F.). . Gran variedad de sustancias que presentan dobles ligaduras Carbono-Carbono pueden existir como isómeros cis y trans, mismas que son identificados gracias a las propiedades que le pertenecen a cada uno en lo particular.

El interes en lo particular que se presento para la realizacion de la siguiente practica, fue la explicacion del como una sustancia podia interconvertirse en otra mediante diferentes tecnicas apropiadas para la la obtencion de los resultados esperados.

Interconvertir un Isómero Geométrico en otro y diferenciar los Isómeros Geométricos del Ácido 2-Butenodióico serán uno de los temas a tratar en la presente práctica, esto mediante la utilización de ácido maléico en reconversión al ácido fumárico con el fin de determinar, mediante un diseño de experimentos, las condiciones óptimas de reacción.

OBJETIVO

Interconvertir un Isómero Geométrico en otro.

Diferenciar los Isómeros Geométricos del Ácido 2-Butenodióico.

METODO

En el matraz erlenmeyer, se disolvió 5 g. de Ácido Maléico en 5 ml de agua, con ayuda de calentamiento (baño María).  Se le adiciono 10 ml de Ácido Clorhídrico concentrado y adaptamos  un refrigerante en posición de reflujo. Se calentó la mezcla durante 30 minutos a reflujo moderado. Se enfrió a temperatura ambiente y se separó por filtración los cristales de Ácido Fumárico obtenidos.

RESULTADOS

Tabla 1. Propiedades físicas.        

Tabla 2. Punto de fusión del ácido fumárico

Tabla 3. Porcentaje de rendimiento.

DISCUSION

En esta ocasión el objetivo de la práctica era la interconversión de isómeros geométricos de compuestos que se clasifican como Ácidos Butenodioico, mediante la utilización de ácido maléico en reconversión al ácido fumárico con el fin de determinar, mediante un diseño de experimentos, las condiciones óptimas de reacción. “Este tipo de reacciones, que se efectúan mediante un catalizador ácido, pueden transcurrir a través de dos mecanismos relacionados. En el primer periodo, el ácido adiciona al doble enlace para dar un carbocatión. Este puede perder un protón conduciendo al isómero trans. En lugar de que ocurra una desprotonacion, ocurra la adición del anión del ácido carbocatión, con lo que se forma el cloruro. La eliminación del cloruro de hidrogeno a partir del mismo conduce preferentemente al producto más estable, es decir, isómero trans”. (L. Fieser & M. Fieser. 1962). En este caso la reacción fue catalizada mediante la intervención del ácido clorhídrico. Es necesario mencionar que esta reacción no se lleva a cabo en el ambiente de forma natural pues el ácido maléico y el ácido fumárico normalmente no se pueden interconvertir porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable sin embargo se realiza dicha interconversión por la aplicación de energía externa en el laboratorio de forma artificial.

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