OBTENCIÓN DE JABÓN

PRÁCTICA 5. SAPONIFICACIÓN: OBTENCIÓN DE JABÓN

OBJETIVO

Ejercitar técnicas de laboratorio de síntesis orgánica: formación de jabón mediante la reacción de una base fuerte (hidróxido de sodio) con una grasa animal o un aceite vegetal.

INTRODUCCIÓN

Cuando la hidrólisis de un éster se lleva a cabo con una base fuerte, como el KOH o el NaOH, los productos que se obtienen son el correspondiente alcohol y la sal del ácido carboxílico.

H2O

R-COOR’ + NaOH  R-COONa + R’OH

Donde R = cadena hidrocarbonada larga

La hidrólisis básica también se llama saponificación por su relación con la hidrólisis de las grasas o aceites con NaOH, que se emplea para hacer jabón. El ácido carboxílico que se produce durante la hidrólisis reacciona con la base fuerte y se convierte en el correspondiente ión carboxilato.

Los jabones naturales son sales sódicas o potásicas de ácidos grasos, ácidos orgánicos con largas cadenas de hidrocarburos. La fórmula general de un jabón se puede expresar como: CH3-(CH2)n- COO-Na+, donde n tiene valores comprendidos entre 9 y 17, aunque pueden llegar a estar entre 3 y 21.

El NaOH forma un jabón sólido que se puede moldear con la forma que se desee, mientras que el KOH forma un jabón líquido más suave. Los aceites poliinsaturados forman jabones más blandos.

La característica principal del jabón es la presencia de dos zonas de distinta polaridad: la hidrofílica, que es fuertemente atraída por las moléculas de agua y que se localiza en torno al grupo carboxilo, y la hidrofóbica, que es poco polar y que se mantiene lejos de las moléculas de agua, ubicada en el extremo más alejado de la cadena hidrocarbonada.

Una molécula de jabón, como el estearato de sodio, tiene una cabeza polar y un largo cuerpo de hidrocarburo, que es apolar.

Estearato de sodio (C17H35COONa)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-Na+

Cuerpo hidrofóbico Cabeza hidrofílica

La acción de limpieza del jabón es resultado de la naturaleza dual del cuerpo hidrofóbico y el extremo con el grupo polar. El cuerpo hidrocarbonado es altamente soluble en sustancias lipófilas, que también son no polares, en tanto que el grupo iónico –COO- permanece fuera de la superficie lipófila.

Las partes hidrofóbicas de las moléculas de jabón se orientan hacia las moléculas de grasa, moléculas poco polares que forman la mayoría de las manchas; y las cabezas hidrofílicas son atraídas y permanecen en contacto con el agua. De esta forma, una mancha es rodeada por gran número de iones éster o jabón en una primera capa, que a su vez es rodeada por un enorme número de moléculas de agua que al ser atraídas por moléculas de agua más externas, terminan disgregando la mancha. Cuando una gota de aceite se rodea de suficientes moléculas de jabón, el sistema completo se estabiliza en el agua porque la parte externa es altamente hidrofílica. Así es como se eliminan las sustancias grasas por la acción del jabón. La eliminación de las pequeñas gotas de grasa suspendidas en el agua se consigue por una acción mecánica, renovando el agua en la fase final de lavado.

Jabón: Sal sódica de un ácido graso

Gota de grasa emulsionada en agua por la acción del jabón.

La utilidad de los jabones está limitada en aguas duras debido a su tendencia a precipitar. El agua dura es agua ácida o agua rica en iones de Ca, Mg o Fe. En agua ácida, las moléculas de jabón se protonan y forman los ácidos grasos libres. Este ácido graso (sin carga) flota en la superficie del agua en forma de un precipitado graso. Por otro lado, los iones de Ca, Mg o Fe se combinan con los aniones de los ácidos grasos de los jabones para formar sales insolubles. El efecto es el consumo del jabón sin cumplir su misión, además las sales insolubles se depositan formando costras en las superficies de todos los materiales con los que están en contacto: tejidos, tuberías, etc.

El jabón se preparará a partir de un aceite, que es una mezcla de triglicéridos (grasas): triéster de la glicerina (1,2,3-propanotriol) y ácidos grasos de peso molecular elevado.

Glicerina: CH2OH-CHOH-CH2OH

Reacción de un triglicérido con hidróxido de sodio, que produce la liberación del alcohol (glicerina) y la formación de sales de tres moléculas de ácidos grasos (carboxílicos),

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