Paracetamol.

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Universidad de Concepción

Facultad de Ciencias Químicas

Departamento de Orgánica

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DETERMINACIÓN DE PARACETAMOL MEDIANTE FTIR

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Barrio Universitario, jueves 26 de noviembre de 2015[pic 6]

Introducción

        La espectroscopía es el estudio de la interacción de la radiación con la materia. La radiación electromagnética es una amplia gama de diferentes contenidos energéticos y comprende valores que van desde los rayos cósmicos hasta la radiofrecuencia (Fessenden, 1982).

        Una tarea importante dentro de la química orgánica es la determinación de las estructuras de moléculas orgánicas. Para esto, la espectroscopía infrarroja utiliza pequeñas cantidades de muestra y no la destruyen, es una técnica que se debe a las vibraciones de los enlaces y proporciona información de los grupos funcionales presentes sugiriendo así los grupos funcionales presentes en la molécula y poder estrechar el margen de posibles estructuras químicas (Wade, 1993).

        Para este práctico se utilizó la técnica espectroscópica infrarroja con transformada de Fourier (FTIR), la cual permite obtener el espectro infrarrojo con mayor rapidez pues se guía la luz IR a través de un interferómetro, permitiendo que  la medida de un solo espectro sea mucho más rápida debido a que la información de todas las frecuencias se toman al mismo tiempo.

        A través de esta técnica mencionada se determinará paracetamol, que como sabemos, corresponde a un fármaco con propiedades analgésicas comúnmente utilizado en el resfrío común y la gripe.

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Fig.1 Estructura química del paracetamol

Objetivo:

• Determinar el contenido de paracetamol de una muestra farmaceútica y la pureza del fármaco obtenido a partir de su síntesis mediante FTIR.

Metodología

• Materiales[pic 8]

• 1 Matraz erlenmeyer
• Equipo filtración al vacío
• Pipeta pasteur
• Probeta de 10 mL[pic 9]
• Vasos de precipitado de 50  mL
• Embudo
• Papel filtro
• Placa calefactora
• Bagueta
• Cápsula de porcelana[pic 10]

• Equipos

Espectrofotómetro FT-IR, marca: Nexus

Balanza analítica Sartorus BS 210 S cod: EQC-10

1. Síntesis de paracetamol

Agregue 4,0 g de p-aminofenol a 10 mL de agua en un matraz Erlenmeyer. Adicione lentamente 4,4 mL de anhídrido acético, agite la mezcla y caliente a baño maría. Una vez disuelto el sólido, deje enfriar la mezcla observando la solidificación del producto. Filtre por succión el producto sólido y lave dos veces con 15 mL de agua fría. Recristalice el paracetamol en agua caliente con 25 mL de agua aproximadamente. Una vez cristalizado el paracetamol filtre por succión y coloque el producto en una cápsula de porcelana y luego seque en estufa a 100ºC.

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1. Curva de calibración del paracetamol

Proceda a integrar cada uno de los cinco espectros FTIR, los cuales contienen diferentes cantidades de paracetamol estándar y KBr (masa final de la mezcla 100 mg), realizando los ajustes de línea base que le indicará el instructor a cargo. Los parámetros utilizados son los siguientes:

Teniendo todos estos parámetros listos se realiza la calibración del equipo con la alineación de la energía. Se realiza un background con una pastilla de bromuro de potasio, para poder eliminar los peaks del CO2 y del OH.

Finalmente se puede medir la muestra. Se procede a tomar el espectro de la muestra problema. Y con el espectro obtenido se debe analizar e integrar según lo que indique el instructor.

Construya dos curvas de calibración, una basada en la integración de las señales en la región 1610-1750 cm-1 y la otra en la región 1000-1800 cm-1.

1. Determinación de la pureza del paracetamol sintetizado y del contenido de paracetamol en una muestra farmacéutica.

Pese separadamente aproximadamente 1 mg de cada una de las muestras y complete a 100 mg con KBr sólido. Utilice la mejor curva de calibración obtenida en la etapa b) para determinar el contenido de paracetamol en la muestra farmacéutica y el grado de pureza del producto de síntesis.

Resultados

En la síntesis del paracetamol se hace reaccionar el p-aminofenol con anhídrido acético. Dicha reacción sigue el mecanismo de sustitución nucleofilica acilica (SNA), la cual tendrá como productos, debido a la acetilación del p-aminofenol, al paracetamol como tal y al ácido acético.

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Fig.4. Mecanismo de reacción

Tabla nº 1: Datos curva de calibración en la región 1000-1800 cm-1

Tabla nº 2: Datos curva de calibración en el intervalo 1610-1750 cm-1

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