Sintesis De Benzoina

Síntesis de benzoina

Calentar una mezcla de 13,2 g (11.9ml, 0,1 moles) de aldehído cinámico, 5,9 g (0,05 moles) de ácido succínico, 11,2 g de óxido de plomo y 14,3 ml de anhídrido acético a 140 ° C durante 10 minutos, agitando frecuentemente en un matraz equipado con un condensador de reflujo. Hervir la solución transparente resultante a reflujo durante 2 horas; algunos de los tetraeno cristaliza en esta etapa.

Enfriar la solución a 40 ° C y filtrar el sólido rápidamente usando un gran embudo Buchner. Hervir el filtrado a reflujo no más de 8 minutos porción de anhídrido acético durante 2 horas para obtener una segunda cosecha de producto en el enfriamiento y filtrado. Combinar el material cristalino lavar primero con un poco de anhídrido acético y luego con ácido acético glacial para eliminar resina. Lavar el tetraeno con alcohol y finalmente agua para obtener 1,9 g (15%) de producto bastante puro. La recristalización a partir de cloroformo da una muestra en forma de placas de color amarillo, pf 232 ° C

En un matraz de fondo redondo de 100 ml, equipado con un condensador de reflujo lugar 10 (0,07 moles ) de ácido fenilacético , 10 g (9 ml , 0.075mol ) de aldehído cinámico bidestilado , 10 ml de anhídrido acético y 8,5 g de óxido de plomo . Calentar la mezcla lentamente a ebullición con agitación intermitente de modo que se obtenga una solución clara, hervir a reflujo durante 5 horas.

Vierta la solución caliente en el interruptor y deje reposar por 12 horas. Se filtra el producto semi- sólido bajo succión y lavar el filtrado con dos porciones de 5 ml de etanol, se agita el sólido a fondo con el líquido de lavado antes de aplicar succión

Transferir el sólido a un pequeño vaso de precipitados y triturarlo con 8 ml de etanol, filtrar de nuevo, chupar en seco y repetir el procedimiento de trituración con una porción de 8 ml más de etanol. Disolver el sólido que se filtró en 20 ml de tolueno caliente, el tratamiento con 1 g de carbón y filtrar la solución caliente (en una vitrina). Añadir 35 ml de etanol caliente para el filtrado, hervir y enfriar la solución en hielo con agitación. Filtrar el dieno purificado, lavar con 5 ml de etanol frío y seco a 50 ° C ; el producto final tiene un pf 153 ° C. El rendimiento es de 3,5 g (23 % ) .

...