ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS

ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS

UNIVERSIDAD DE CORDOBA

FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS

PROGRAMA DE QUIMICA

QUIMICA ORGANICA II

SEMESTRE IV

MONTERIA-CORDOBA

2013

INTRODUCCION

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc. Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida. Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Fármacos, tecnología velica, ponen de manifiesto la parte más negativa de la industria química. Dentro de la química orgánica existe una rama importante que constituye la base fundamental de procesos industriales, ambientales importantes como lo son los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H). El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en la química de los organismos vivos. La propiedad química más importante de los ácidos carboxílicos, que es otro grupo de compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo, es su acidez. Además, los ácidos carboxílicos forman numerosos derivados importantes, entre ellos los ésteres, amidas, etc. Dentro de las sustancias orgánicas con propiedades ácidas (en solución acuosa ceden protones) el grupo más importante está constituido por los denominados ácidos carboxílicos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial. El nombre de los ácidos carboxílicos comienza con la palabra “ácido” seguida por el nombre del alcano básico terminado en “-oico”. Para los ácidos alifáticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los ácidos más frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo Ácido metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o Ácido acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 - COOH; Ácido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH. El grupo funcional de un ácido carboxílico es el grupo carboxilo, llamado así porque está formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo. A continuación se incluye una estructura de Lewis para el grupo carboxilo y también tres representaciones del mismo.

OBJETIVO GENERAL

El principal objetivo de la síntesis de ácidos carboxílicos y sus derivados es reconocer las propiedades ácidas del hidrógeno unido al oxígeno justificando por qué son mucho más ácidos los ácidos carboxílicos que los alcoholes. De la misma forma podremos deducir las propiedades físicas y químicas de esta familia en base a las estructuras electrónicas de sus grupos funcionales. Lograremos conocer el mecanismo de las reacciones de sustitución nucleofílica reconociendo las etapas de adición y eliminación. Trataremos de razonar el papel jugado por los ácidos próticos y de Lewis como catalizadores de las reacciones de sustitución nucleofílica. Podremos establecer razonadamente la reactividad comparada de los diferentes miembros de la familia de los ácidos carboxílicos y sus derivados y el papel que esta reactividad juega en las interconversiones de los miembros de la familia. Sabremos cómo se preparan los cloruros de ácido a partir de reactivos inorgánicos y conocer los más importantes métodos de preparación de los ácidos carboxílicos y sus derivados.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

• Obtener un ácido carboxílico a partir de un aldehído y de un oxidante en medio ácido.

• Aprender a identificar mediante las reacciones, los diferentes tipos de ácidos carboxílicos.

• Analizar y profundizar a cerca de las propiedades químicas de los ácidos carboxílicos.

• Interpretar las propiedades físicas de ácidos carboxílicos y sus derivados con

• base en su estructura.

• Saber cómo diferenciar entre ácidos carboxílicos, haluros de ácido, ésteres, anhídridos de ácido y nitrilos.

• Conocer las principales formas de obtención de los ácidos carboxílicos, haluros de ácido, anhídridos y nitrilos.

MARCO TEORICO

ESTRUCTURA Y ENLACE DEL GRUPO CARBOXILO

Las características estructurales del grupo carboxilo se observan mejor en el ácido fórmico. Este ácido es plano y uno de sus enlaces carbono-oxígeno es más corto que el otro; los ángulos de enlace en el carbono son, aproximadamente, de 120°.

Esto sugiere una hibridación sp2 en el carbono, y un enlace doble carbono oxígeno σ + π análogo al de los aldehídos y las cetonas.

Además, la hibridación sp2 del oxígeno del hidroxilo permite que uno de sus pares electrónicos no compartidos se deslocalice por traslape del orbital con el sistema π del grupo carbonilo (figura A).

En términos de resonancia, esta deslocalización de electrones se representa como sigue:

La donación del par de electrones del oxígeno del hidroxilo hace que el grupo carbonilo sea menos electrofílico que el de un aldehído o una cetona.

Los ácidos carboxílicos son bastante polares, y los sencillos, como el ácido acético, el propanoico y el benzoico tienen momentos dipolares dentro de 1.7 a 1.9 D.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos son moléculas polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Por consiguiente, los ácidos carboxílicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades: los primeros son miscibles con agua, el ácido de

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