ACIDOS CARBOXILICOS

AMIDAS

1. El orden de reactividad de los derivados de los ácidos carboxílicos es: Haluros de acilo > Ésteres > Amidas

Dé razones estructurales que explique este hecho

El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la basicidad del grupo saliente. Cuando reaccionan los cloruros de acido, el grupo saliente es el ion de cloruro. Asi por ejemplo los esteres reaccionan eliminando un alcohol y las amidas eliminan amoniaco o una amina. Las amidas son los derivados de acido menos reactivos. El orden de reactividad de los compuestos carboxílicos es el siguiente:

Haluros de acido > Anhidridos > Esteres > Amidas > Acidos carboxilicos

2. Plantee la diferencias físicas y químicas entre un ácido, haluro de ácido, éster y una amida

ACIDO HALUROS DE ACILO ESTER AMIDA:

Prop. Fisicas :

Olor irritante, olor irritante generalmente lacrimógenos. Pueden participar en los enlaces de hidrógenos como receptores bastante polar.

Punto de fusión, Insolubles en agua pero se hidrolizan fácilmente (hidrosolubles), Puntos de fusión muy bajos.

Punto de ebullición, Punto de ebullición algo elevados, volátiles.Punto de ebullición mas altos que los de los acidos.

Temperatura critica, viscosidad, no se pueden formar enlaces de hidrogeno entre moléculas de esteres. Las amidas terciarias no pueden asociarse.

Prop. Quimicas :

Acidez, dan típicas reacciones de sustitución nucleofilica: hidrolisis,alcoholisis, conversión a cetonas, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, constituyen el termino medio de hidratación entre los nitrilos y las sales amoniacos de los acidos.

Solubilidad, se hidrogenan mas rápido que los acidos, se hidratan por la acción de los acidos minerales

Momento dipolar, son bases y acidos muy débiles y pueden generar derivados sodicos

3. Formule y nombre que satisfagan las siguientes descripciones:

a) Tres cloruros de ácido diferentes con formula C6H9ClO

CH2 = CH – CO – CH2 – CH2 - CH2Cl

6-clorohexen-1-en-3-ona

OH

CH3 –C = C –C – CH2Cl

CH3

1-cloro-2-metilpenten-3-in-2-ol

CH3CH2CH2CH=CHCOCl

Cloruro de 2 – hexenoilo

b) Tres amidas diferentes con formula C7H11NO

N,N-dimetilpent-2-inamida

4,4-dimetilpent-2-inamida

N-etil-N-metilbuta-2,3-dienamida

c) Tres nitrilos diferentes con formula C5H7N

3-metil-3-butenonitrilo

2-metil-3-butenonitrilo

4-pentenonitrilo

4. Indicar el método de obtención de urea más utilizada actualmente.

La síntesis de urea a nivel industrial se realiza a partir de amoniaco (NH3) liquido y anhídrido carbonico (CO2) gaseoso. La reacción se verifica en dos pasos:

En el primer

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