ACIDOS CARBOXILOS Y SUS DERIVADOS. PREPARACION DE ESTERES

INTRODUCCION

Esta familia de compuestos está constituida por el grupo funcional carboxilo que puede visualizarse como un grupo carbonilo unido a un grupo hidroxilo. La presencia el grupo carbonilo le otorga una serie de propiedades que ya se examinaron al estudiar aquéllas de aldehídos y cetonas, sin embargo, la presencia adicional del grupo hidroxilo unido directamente al grupo carbonilo introduce modificaciones importantes en su comportamiento químico como para clasificar a los ácidos carboxílicos como un grupo funcional separado.

En estrecha relación con los ácidos carboxílicos existen diversos derivados cuya química está muy relacionada, interconvirtiéndose entre ellos a través de una serie de reacciones vinculadas por mecanismos similares, razón por la cual se los estudia en una misma unidad.

OBJETIVO

 Reconocer la presencia de un ácido carboxílico en presencia de un alcohol

 Preparar un éster a partir de un alcohol y un ácido carboxílico

MATERIALES

 Tubos de ensayo

 Baño de maría

 elermeyer

REACTIVOS

 Ácido acético

 Etanol

 2-butanol

 Metanol

 2-propanol

 Ácido sulfúrico

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

A la combinación de un grupo carbonilo y uno hidroxilo en el mismo átomo de carbono se le denomina grupo carboxilo, por lo que los compuestos que contienen

este grupo se les llama ácidos carboxílicos, debido a que presentan un carácter acido. Los ácidos carboxílicos no son tan importantes por sí mismos, si no que el grupo carboxilo es el grupo base de una gran familia de compuestos derivados, como los cloruros de acilo, esteres, amidas, anhídridos y nitrilos.

CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES Y NOMENCLATURA DE

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS

El grupo carboxilo es uno de los grupos funcionales más comunes en la química y la bioquímica. Los ácidos carboxílicos no sólo son importantes por sí mismos, si no que el grupo carboxilo es el grupo base de una gran familia de compuestos relacionados. Todos estos derivados de los ácidos carboxílicos, contienen al grupo acilo. Como resultado, a veces se les denomina compuestos acilo. Se les llama derivados de los ácidos carboxílicos por que se derivan del ácido carboxílico por la sustitución con algún otro grupo, del -OH del RCOOH. Los compuestos orgánicos que contienen el grupo funcional carboxilo, constituyen los ácidos carboxílicos. Su carácter notable es la acidez o sea la tendencia a liberar protones [H+]. El carbono está ligado a dos átomos de oxígeno, determinando que se encuentre un grado de oxidación alto. La presencia de un grupo carbonilo y un grupo oxidrilo ligado al mismo carbono hace que se interfieran entre sí e impide que las dos funciones se comporten como tales. El grupo carboxilo se liga a radicales alquilo o arilo formando una gran variedad de ácidos.

ESTERES

Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este proceso se llama esterificación.

Pueden provenir de ácidos alifáticos o aromáticos. Se nombran como sales, reemplazando la terminación de los ácidos por oato seguido del nombre del radical del alcohol.

PROPIEDADES FÍSICAS:

Los de bajo peso molar son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ESTERES

Hidrólisis ácida de los ésteres es simplemente la reacción inversa de la esterificación, produciéndose por lo tanto el ácido carboxílico y alcohol respectivo

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