ALCOHOLES

I. NÚMERO DE TEMA: 7

II. NOMBRE DEL TEMA: ALDEHIDO

III. OBJETIVOS: 1

1.- Conocer y compreder la estructura de los aldehidos.

2.- Conocer la nomenclatura de los aldehidos.

3.- Conocer el uso de los aldehidos.

IV. CONSIDERACIONES TEORICAS

Los aldehídos constituyen una clase de sustancias orgánicas que presentan el grupo funcional carbonilo dentro de la estructura de la molécula, acoplado a por lo menos un átomo de hidrógeno. Pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radicalalquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.

Aldehido alifático Aldehido aromático

El primer miembro de la clase de los aldehídos alifáticos es el formaldehído (CH2O), y es el único que posee dos átomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas características que lo distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se llamaacetaldehído (CH3CHO) de estructura.

En los aldehídos aromáticos el primer miembro es el benzaldehído, con un anillo bencénico acoplado al grupo carbonilo.

V.- PROPIEDADES FISICAS

Los primeros aldehídos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fácilmente distinguible por los seres humanos.

El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C.

La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.

VI.- PROPIEDADES QUIMICAS

Los aldehídos y cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

Los aldehídos se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes oxidantes suaves

Para oxidar los aldehídos a ácidos orgánicos, puede utilizarse cualquier agente oxidante.

VII.- NOMENCLATURA

Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehído y acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres trivialesaceptados por la IUPAC. La serie homóloga para los siguientes aldehídos es: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4,...)

Número de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Fórmula P.E.°C

1 Metanal

Formaldehídos HCHO -21

2 Etanal

Acetaldehído CH3CHO 20,2

3 Propanal

Propionaldehído

Propilaldehído C2H5CHO 48,8

4 Butanal

n-Butiraldehído C3H7CHO 75,7

5 Pentanal

n-Valeraldehído

Amilaldehído

n-Pentaldehído C4H9CHO 103

6 Hexanal

Capronaldehído

n-Hexaldehído C5H11CHO 100.2

7 Heptanal

Enantaldehído

Heptilaldehído

n-Heptaldehído C6H13CHO 48.3

8 Octanal

Caprilaldehído

n-Octilaldehído C7H15CHO desconocido

9 Nonanal

Pelargonaldehído

n-Nonilaldehído C8H17CHO 62.47

10 Decanal

Caprinaldehído

n-Decilaldehído C9H19CHO 10.2

Para nombrar aldehídos como sustituyentes

Si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos

Localizador Cadena Carbonada Principal Carbaldehido Ejemplo

1(se puede omitir) Benceno Carbaldehido

2,3 Naftaleno DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:

VIII.- FUENTE DE OBTENCION

Unos delos aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el metanal ó aldehído fórmico que se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos(pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquílicas y poliuretano expandido.

También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicosque se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles, maquinaria, fontanería así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatoseléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)

Otras polimerizaciones dan lugar a la obtención de plásticos, resinas y barnices que se utilizan para la protección de objetosasí como en la elaboración de pinturas. La formica que se utiliza como panel de revestimiento es un polímero del metanal.

El acetaldehído (etanal) se utiliza como materia prima para la obtención deácido acético y anhídrido acético y para la elaboración de disolventes. El benzaldehído. Se utiliza como intermedio en elaboraciones industriales de colorantes, medicamentos y perfumes.

IX.- USO INDUSTRIAL

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