Acetaminofén (paracetamol)

Acetaminofén (paracetamol)

[pic 1]

Labor de un ingeniero químico

• Transforma materias primas
• Volver el proceso
• Reactores
• volver útil desechos
• Especialista
• Entiende y domina
• Estándares de calidad
• Problemas técnicos

Consideraciones para la síntesis del producto

El paracetamol se prepara por reacción del anhídrido acético con p-aminofenol. La reacción tiene lugar con selectividad funcional, ya que el grupo amino del p-aminofenol reacciona más rápido que el grupo hidroxilo, por lo que sólo se obtiene la amida. No es preciso el empleo de catalizador (piridina), puesto que el reactivo es una amina. Se obtiene el p-acetilaminofenol, también llamado paracetamol, compuesto conocido como fármaco por sus propiedades analgésicas y antipiréticas.

Ruta sintética del paracetamol

Partiendo del benceno primero haremos una alquilación con cloruro de isopropilo para así obtener el Cumeno, a este lo oxidaremos y mantendremos en condiciones ácidas para así obtener el Fenol, luego lo nitraremos con Ácido nítrico buscando la posición "para", una vez realizado esto reduciremos el grupo nitro con ayuda de hidrógeno, níquel y etanol dándonos como resultado el p-aminofenol, para finalizar solo queda hacer la reacción con el anhídrido acético y así obtendríamos el paracetamol.

Temas vistos en clase.

• Alquilación de F. C.;la cual consiste en agregar una un radical alquil al anillo aromático
• Nitración; no fue un tema como tal, pero durante la clase aprendimos a nitrar el anillo aromático utilizando principalmente ácido nítrico
• Reducción; de nuevo no es un tema oficialmente, pero durante las clases se hizo referencia a como estas reacciones afectaban a los radicales del anillo aromático
• Benceno Disustituido(orientación) ; en la ruta de síntesis tuvimos en cuenta la orientación de nuestros sustituyentes del benceno, ya que solo nos era util la posición "para" para obtener el p-nitrofenol

Algunos reactivos y disolventes utilizados en la ruta sintética

ACIDO NITRICO

Formula: HNO3

Densidad: 1.5 g/cm3 a 77.0 °F

Masa molecular: 63,0 g/mol

Punto de fusión: -44,0 °F

Punto de ebullición: 181.0°F a 760 mm Hg

[pic 2]

[pic 3]

OBTENCION

El ácido nítrico para fines comerciales es producido prácticamente por un único proceso, conocido como el método Ostwald o método de oxidación catalítica. Este método utiliza oxidación, condensación y absorción para la producción de ácido nítrico débil, es decir en concentraciones de entre 30 y 70%. Existe además un segundo método que combina deshidratación, blanqueamiento, condensación y absorción para producir Ácido Nítrico concentrado del Ácido Nítrico débil, obteniendo concentraciones por arriba del 90%.

...