Acidos Carboxilicos

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXILICOS

PRACTICA N° 8

1. ¿En qué consiste la esterificación de Fischer? Ejemplo.

Consiste en la formación de un éster por reflujo de un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de un catalizador ácido, el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario. Los alcoholes terciarios son susceptibles a la eliminación, y los fenoles suelen ser muy poco reactivos para dar rendimientos útiles.

El mecanismo de reacción para esta reacción tiene varios pasos:

• Se transfiere un protón del catalizador ácido al oxígeno del grupo carbonilo carboxílico, incrementando el carácter electrófilo del carbono carbonílico.

• El carbono carbonílico es, a continuación, atacado por el átomo de oxígeno nucleofílico del alcohol.

• Se transfiere un protón del catión oxonio a una segunda molécula de alcohol, dando lugar a un complejo activado.

• La protonación de uno de los grupos hidroxilo del complejo activado conduce a un nuevo ion oxonio.

• La pérdida de agua del último ion oxonio, y la posterior deprotonación da lugar al éster.

Un mecanismo general para una esterificación de Fischer se muestra a continuación.

2. Enumere las propiedades físicas de los ésteres.

• Aislantes eléctricos en fusión y en disolución.

• Bajo temperatura de fusión y e bullición que crece con la masa molar.

• Según la longitud de la cadena hidrocarbonada serán más o menos solubles en agua y más o menos solubles en disolventes orgánicos (hexano, éter, benceno, acetona…)

• Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales.

3. Grafique las estructuras y señale los nombres de seis ésteres isómeros de composición C8H16O2.

4. ¿Cómo se encuentran los ésteres en la naturaleza?

Se usan en medicina, biología, química y la industria. Por ejemplo:

 El poliéster se hace de muchos ésteres, "poly" significa muchos.

 El éster se encuentra en plantas y animales.

 El aroma de las frutas viene en una combinación de pequeños ésteres y componentes volátiles.

 Los ésteres aparecen en todas las frutas y flores, y hay varias formas de ellos.

 Algunos ejemplos son el formato de butirato de metilo en las manzanas, butirato de etilo en la piña.

5. ¿Qué se entiende por rancidez oxidativa?

Se debe a la oxidación de los dobles enlaces de los ácidos grasos insaturados con formación de peróxidos o hidro-peróxidos, que posteriormente se polimerizan

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