Adición Del ácido Sulfúrico

Adición del ácido sulfúrico

Los alquenos reaccionan con el ácido sulfúrico concentrado y frío formando compuestos de fórmula general ROSO3H, conocidos como sulfatos ácidos de alquilo. Estos productos se generan por adición de hidrógeno a un cabrono del doble enlace, y de ión bisulfato, al otro.

Al igual que los sulfonatos de alquilo estos compuestos son ésteres: ésteres del ácido sulfúrico, al igual que los sulfonatos de alquilo son ésteres de los ácidos sulfónicos.

La reacción se lleva a cabo simplemente juntando los reactivos: se burbujea un alqueno gaseoso a través del ácido y se agita un alqueno líquido con él. Puesto que los sulfonatos ácidos de alquilo son solubles en ácido sulfúrico, resulta una solución clara. Los sulfonatos ácidos de alquilo son sólidos delicuescentes y es difícil aislarlos. La concentración del a´cido sulfúrico requerido para la reacción depende del alqueno específico, como ilustran lso siguientes ejemplos; explicaremos esto más adelante.

Si se diluye la solución sulfúrica del sulfato ácido de alquilo con agua, y se calienta, se obtiene un alcohol con el mismo grupoalquilo que elsulfato original. El éster ha sido descompuesto por el agua para formar el alcohol y a´cido sulfúrico, y se diceque se ha hidrolizado. Esta serie de reacciones proporciona una vía para separar alcoholes: con este propósito generalmente se efectúa la adición del a´cido sulfúrico a los alquenos. El anterior es un método excelente para la manufactura de alcoholes en gran escala, puesto que los alquenos son fáciles de obtener por el cracking del petróleo. Ciertos alcoholes no pueden obtenerse por este métodoporque la adición del ácido sulfúrico sigue la regla de Markovnikov.

Por ejemplo, pueden hacerse alcohol isopropílico, pero no el n-propílico; puede obtenerse el t-butílico, pero no el isobutílico.

El hecho de que los alquenos se disuelven en ácido sulfúrico concentrado y frío para formar sulfatos sirve para purificar ciertos tipos de compuestos. Los alcanos y los halogenuros de alquilo, por ejemplo, insolubles en ácido sulfúrico, pueden liberarse de los alquenos que tengan impurezas por medio de un lavado con el ácido: un alcano gaseoso se burbujea a través de varios frascos con ácido sulfúrico, y se agita un alcano líquido con ácido sulfúrico en un ambudo de decantación.

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