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TRABAJO PRÁCTICO N° 1

“Dilucidar la estructura de un compuesto orgánico aplicando sencillas herramientas de laboratorio”

OBJETIVOS: Determinar la estructura química de un compuesto orgánico desconocido y clasificarlo de acuerdo a sus grupos funcionales realizando una integración sistemática de los métodos físicos y químicos.

CONSIDERACIONES Y FUNDAMENTOS TEÓRICOS:

Los compuestos orgánicos pueden clasificarse de acuerdo a sus grupos funcionales ejecutando e interpretando correctamente los resultados de métodos físicos, químicos y espectroscópicos. Si bien la espectroscopía escapa al alcance de este curso no podemos dejar de mencionarla como herramienta fundamental para determinar estructuras con algún grado de complejidad. Nos concentraremos en las etapas del análisis fisicoquímico para realizar tanto la práctica del análisis sistemático como la interpretación de los datos obtenidos. Hemos propuesto 4 etapas como modelo de trabajo:

Etapa 1: Análisis organoléptico

A.- Estado físico: Éste nos servirá para corroborar sobre sus grupos funcionales o su peso molecular integrado a los datos posteriores.

B.- Color. Algunos compuestos orgánicos poseen un color definido a causa de la presencia de grupos cromóforos. Algunos de los más corrientes son nitro, nitroso, diazo, azo, quinona. También impurezas u oxidaciones por el aire (por ejemplo aminas aromáticas y fenoles) pueden producir color pero generalmente es superficial o inhomogéneo .

C.- Olor. Alcoholes, fenoles, aminas, aldehídos, cetonas y ésteres, todos ellos presentan un olor más o menos característico del grupo funcional que contienen.

Etapa 2: Propiedades físicas: Punto fusión, punto de ebullición, ensayos de solubilidad y ensayo de índice de refracción.

Las constantes físicas de los compuestos químicos nos brindan información sobre la estructura de los mismos y conocerlas nos permite identificarlos.

Determinación del punto de fusión

Método del tubo capilar:

Cuando se calienta un sólido cristalino puro pasa a líquido a una determinada temperatura llamada punto de fusión. Si se enfría el líquido se obtiene la solidificación o congelación a la misma temperatura y ésta se llama punto de solidificación.

La temperatura de fusión permanece constante mientras el sólido funde; sin embargo, para que todo el sólido pase a líquido hay que seguir calentando durante el proceso de fusión, es decir, que el cambio de estado de sólido a líquido se hace con absorción de calor.

El método del tubo capilar, para la determinación del punto de fusión, se basa en que la sustancia sólida, pulverizada es opaca y al fundirse se vuelve transparente, lo que se puede apreciar muy bien cuando se coloca una pequeña porción de la misma en un tubito de paredes delgadas y de calibre casi capilar.

Determinación del punto de ebullición:

Los líquidos tienen una tensión de vapor determinada para cada temperatura. Aumentando la temperatura aumenta la vaporización y por consiguiente también aumenta la tensión de vapor. Aumentando la temperatura la vaporización aumenta y además se observa que comienzan a formarse burbujas en el fondo del recipiente, las cuales se desprenden y desaparecen al ascender, sin llegar a la superficie. Esto se debe a que el líquido en contacto con el fondo del recipiente se calienta más rápidamente que el resto y se forman burbujas de vapor que al ascender encuentran líquido más frío y se condensan. Continuando el calentamiento se llega a una determinada temperatura a la que se desprenden burbujas de toda la masa líquida. Se dice que el líquido está en ebullición; en este momento la tensión de vapor del líquido ha equilibrado la presión exterior. Se define como punto de ebullición la temperatura a la cual la tensión de vapor del líquido equilibra la presión exterior. Si la presión exterior es la normal (760 mm de Hg), el punto de ebullición se llama normal. Los valores de punto de ebullición que se encuentran tabulados en los manuales corresponden al punto de ebullición normal. Mientras el líquido permanece en ebullición la temperatura es constante; sin embargo, para mantener la ebullición hay que seguir calentando, es decir, el cambio de estado se produce con absorción de calor.

En el método de determinación del punto de ebullición el tubo capilar sirve de manómetro indicador del instante en que se igualan la tensión de vapor del líquido y la presión atmosférica.

Ensayos de solubilidad

La solubilidad es una medida de la cantidad de soluto que se disolverá en cierto volumen de disolvente a una temperatura específica. El dicho “lo semejante disuelve a lo semejante” es de gran ayuda para predecir la solubilidad de una sustancia en un determinado disolvente. Esta expresión significa que es probable que dos sustancias cuyas fuerzas intermoleculares son del mismo tipo y magnitud sean solubles entre sí. Se dice que dos líquidos son miscibles si son completamente solubles entre sí en todas las proporciones.

Determinando la solubilidad de los compuestos orgánicos en diferentes solventes podemos clasificar a los mismos en grupos de solubilidad, esto se describe en el esquema sistemático y en el Anexo.

Los disolventes que se recomiendan para ser utilizados en estos ensayos son: agua, eterdietílico, ácido clorhídrico al 5%, hidróxido sódico al 5% y bicarbonato de sódico al 5%, ácido sulfúrico concentrado y ácido fosfórico concentrado.

Los fundamentos son los que siguen:

Solubilidad en agua: El agua es un disolvente altamente polar que posee una elevada constante dieléctrica ( capacidad de separar iones) y es capaz de formar puentes de H. En consecuencia las moléculas que poseen grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno tendrán una solubilidad en el agua superior. ¿Que compuestos orgánicos forman enlace puente de H?

Los formadores de puente de hidrógeno son los que tienen átomos de N, O y F unidos al H, y aquellos grupos funcionales con O, N o F sin H cuando se encuentran en solución por ejemplo con el agua; porque tienen electrones no compartidos que son aceptores de los protones (H) del agua.

Los átomos de carbono asociados al grupo funcional actúan como agentes limitantes de su solubilidad en agua cuando la cadena supera los 5 átomos de carbono (parte no polar de la molécula); por ejemplo metanol, etanol, n-propanol y n- butanol poseen suficiente solubilidad en agua a temperatura ambiente como para ser clasificados de solubles en agua; sin embargo el n-pentanol se clasifica de “insoluble”. La solubilidad dentro de una serie de compuestos

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