Alcanos

Son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo

(-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc.

La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas. Todos los enlaces dentro de las moléculas de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes por compartición de un par de electrones en un orbital S, por lo cual la estructura de un alcano sería de la forma:

Donde cada línea representa un enlace covalente.

2. NOMBRE Y FORMULA DE ALCANOS:

• FORMULA DE ALCANOS:

NOMBRE FORMULA

METANO CH4

ETANO C2H6

PROPANO C3H8

BUTANO C4H10

PENTANO C4H12

HEXANO C6H14

OCTANO C8H18

NONANO C9H20

DECANO C10H22

UNDECANO C11H24

DODECANO C12H26

DODECANO C12H26

3. ABUNDANCIA:

 ABUNDANCIA DE ALCANO EN EL UNIVERSO:

Los alcanos son una parte importante de la atmósfera de los planetas gaseosos exteriores, como Júpiter, Saturno, Urano y Neptuno. Titán, un satélite, de Saturno, fue estudiado por la sonda espacial Huygens, lo que indicó que la atmósfera de Titán llueve metano líquido a la superficie de la luna. También se observó en Titán un volcán que arrojaba metano, y se cree que este volcanismo es una fuente significativa de metano en la atmósfera. También parece ser que hay lagos de metano y etano cerca de las regiones polares nórdicas de Titán, como lo descubrió el sistema de imágenes por radar de la sonda Cassini. También se ha detectado metano y etano en la cola del cometa Hyakutake. El análisis químico mostró que la abundancia del etano y el metano son aproximadamente iguales, lo que se cree que implica que los hielos formados en el espacio interestelar, lejos del sol, podrían haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad de estas moléculas. También se ha detectado alcanos en meteoritos tales como las condritas carbonáceas.

 ABUNDACIA DE ALCANO EN LA TIERRA:

En la atmósfera hay trazas de gas metano, producido principalmente por organismos como Archea, que se encuentra, por ejemplo, en el estómago de las vacas.

La fuente comercial más importante para los alcanos es el gas natural y el petróleo. El gas natural contiene principalmente metano y etano, pero también algo de propano y butano: el petróleo es una mezcla de alcanos líquidos y otros hidr ocarburos. Estos hidrocarburos se formaron cuando los animales marinos y plantas muertas y hundidas en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos por varios millones de años a alta temperatura y presión hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener de la reacción siguiente:

C6H12O6 → 3CH4 + 3CO2

 ABUNDACIA BIOLOGICA:

• BARTERIAS Y ARCHEAS:

Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de carbono de longitud par pues son más fáciles de degradar que las cadenas de longitud impar. Por otro lado, ciertas archaea, los metanógenos, produce cantidades grandes de metano como producto del metabolismo del dióxido de carbono y otros compuestos orgánicos oxidados. La energía se libera por la oxidación del hidrógeno:

CO2 + 4H4 → CH4 + 2H2O

Los metanógenos también son los productores del gas de los pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos mil millones de toneladas de metano por año, el contenido atmosférico de este gas es producido casi exclusivamente por ellos. La producción de metano del ganado y otros herbívoros, que pueden liberar hasta 150 litros por día, y de las termitas también se debe a los metanógenos. También producen los alcanos más simples en el intestino de los humanos.

• HONGOS Y PLANTAS:

En las plantas, se encuentran alcanos sólidos de cadena larga; forman una capa firme de cera, la cutícula, sobre las áreas de las plantas expuestas al aire. Ésta protege a la planta de la pérdida de agua, a la vez que evita la perdida de minerales importantes por la lluvia. También es una protección contra las bacterias, hongos, e insectos dañinos, estos últimos se hunden con sus patas en la sustancia cerosa suave, y tienen dificultad para moverse. La capa brillante sobre las frutas, tales como en las manzanas, está formada por alcanos de cadena larga. Las cadenas de carbono tienen generalmente entre veinte y treinta átomos de carbono de longitud, y las plantas las producen a partir de los ácidos grasos. La composición exacta de la película de cera no solo depende de la especie, sino que cambia con la estación y factores ambientales como las condiciones de iluminación, temperatura o humedad.

4. PRODUCCION:

 REFINADO DEL PETROLEO:

La fuente más importante de alcanos es el gas natural y el petróleo crudo.5 Los alcanos son separados en una refinería de petróleo por destilación fraccionada y procesados en muchos productos diferentes.

 FISCHER-TROPSCH:

El proceso Fischer-Tropsch es un método para sintetizar hidrocarburos líquidos, incluyendo alcanos, a partir de monóxido de carbono ehidrógeno. Este método es usado para producir sustitutos para los destilados de petróleo.

 PREPARACION EN EL LABORATORIO:

Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que suelen estar disponibles comercialmente. También debido al hecho de que los alcanos son, generalmente, poco reactivos química y biológicamente, y no sufren interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en el laboratorio, suele ser un subproducto de una reacción. Los alcanos o los grupos alquilo pueden ser preparados directamente a partir de haloalcanos en la reacción de Corey-House-Posner-Whitesides. La reacción de Barton-McCombie6 7 elimina el grupo hidroxilo de los alcoholes, por ejemplo. Otros métodos para obtener alcanos son la reacción de Wurtz y la electrólisis de Kolbe.

5. PROPIEDADES QUIMICAS:

En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser fácilmente

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