Alcohol isopropílico

Alcohol isopropílico, también llamado isopropanol, 2-propanol, propan-2-ol, es un alcohol incoloro, muy miscible con el agua. Su fórmula química semidesarrollada es H3C-HCOH-CH3, no es apto para beberlo, pero puede ser más efectivo para el uso como secante.

Alcohol isopropilico

El alcohol isopropílico, 2-propanol (IUPAC), dimetilcarbinol, “isopropanol”, nombre inaceptable en nomenclatura sistemática, porque combina el nol de la nomenclatura de Ginebra con un nombre de hidrocarburo ramificado en lugar de un nombre de hidrocarburo de cadena recta, tiene la formula CH3CHOHCH3 y peso molecular de 60.09. Liquido incoloro e inflamable, muy parecido al etílico en sus propiedades físicas, peor distinto en algunas de sus propiedades químicas. El alcohol isopropílico puede sustituir al etílico en muchas de sus aplicaciones como disolvente y anticongelante.

El alcohol isopropílico es completamente miscible con el agua y con todos los disolventes ordinarios oxigenados e hidrocarburos. Forma con el agua una mezcla de punto de ebullición constante que contiene 91.32% de alcohol en volumen(87,7% en peso).

Esta mezcla tiene estas característica físicas: ebullición: 80.2º C.; viscosidad a 25 º C. 2.106 centipoises; Punto de inflamación en vaso cerrado. El alcohol isopropílico tiene varias mezclas binarias de punto de ebullición constante con muchos compuestos.

Azétropos binarios con el alcohol isopropílico (760 mm)Otro Componente Alcohol % en peso Punto de Ebullición de la Mecla Yoduro de metilo 3.142.3 Disulfuro de carbono 0.844.6 Cloruro de n-propilo 3.945.8 Cloroformo 4.260.8n- Hexano 22 61 Cloruro de isobutilo 1763.8 Éter isopropílico 14.166.2 Bromuro de n-propilo 1665.2Tetracloruro de carbono 1867 Ciclohexano 3368.6 Ciclohexeno 361 Benceno 33.371.92Dicloruro de Etileno 4574 Acetato de etilo 234.8 Acetonitrilo 5575

Reacciones: En su comportamiento químico el alcohol isopropílico es semejante en muchos aspectos a otros alcoholes, particularmente a los monohidroxialcoholes de bajo peso molecular. Por ejemplo: el átomo de hidrógeno del grupo hidroxilo es reemplazado cuando se trata el alcohol con metales activos. El hidroxilo es reemplazado al tratar el alcohol con los haluros de hidrógeno o con los pentahaluros de fósforo. Se forman ésteres con los ácidos orgánicos, con los haluros de ácidos y con los ácidos sulfúricos y nítrico.

Como con el alcohol etílico y otros alcoholes monovalentes (excepto el metanol) hay deshidratación del alcohol isopropílico al calentarlo con los ácidos sulfúrico, fosfórico o bencenosulfónico de concentración conveniente y en condiciones adecuadas. Los productos de esta reacción son el éter isopropílico y el propileno. Puesto que el alcohol isopropílico es un alcohol etílico, que es un alcohol primario. Los agentes oxidantes energéticos convierten al alcohol isopropílico en acetona y si la oxidación continúa, se forman dióxido carbono, ácido oxálico y ácido acético. El ácido crómico en condiciones rigurosamente controladas, se utiliza para la determinación cuantitativa del alcohol isopropílico en las mezclas, mediante su oxidación a acetona, la cual se destila y se mide. La oxidación del alcohol isopropílico a 370-800º C con aire sobre catalizadores metálicos como las aleaciones de cobre o el mismo cobres, es un procedimiento de fabricación de la acetona.

La deshidrogenación de los alcoholes secundarios, como el alcohol isopropílico, acetonas, es una reacción endotérmica reversible. Las temperaturas altas favorecen la formación de cetonas. A temperaturas por encima de 300º C, la deshidrogenación se efectúa rápidamente si se emplean catalizadores adecuados. En presencia de aire o de oxígeno, la reacción puede llevarse a cabo exotérmicamente. Una combinación de los ºproceso de deshidrogenación y de oxidación exotérmica ha servido en ciertos casos para regular la temperatura. Se han propuesto varios catalizadores para cada tipo. Ciertas aleaciones de cobre, como las que contienen cinc, son superiores al cobre en duración acción selectiva. Generalmente se hace uso de promotores junto con los catalizadores para mejorar la conversión por paso y selectividad; para este fin se utilizan los óxidos de cinc, torio o cerio con cobre reducido sobre piedra pómez. Se aconseja el uso de un óxido difícil mente reducible de un metal deshidrogenante con catalizadores de cromito de cobre y cromito de cadmio. La acción deshidratante de ciertos óxidos, como los del Zinc o uranio, es restringida por una sal o u nócido de carácter más ácido. Pro ejemplo: el sulfato de cinc puede incorporarse al óxido de cinc para este objeto. El uso de una sal hidrosoluble de un metal alcalino, como el carbonato sódico, con el catalizador, impide la deshidratación del alcohol hasta la olefina.

Una reacción importante del alcohol isopropílico para usos industriales es su condensación con varios compuestos aromáticos para formar derivados isopropilados, tales como el cumeno (isopropilbenceno), los cimenos (isopropiltolueno). Para efectuar esta reacción es necesario un agente de condensación energético, como el ácido sulfúrico.

Usos del alcohol isopropilico

El alcohol isopropílico tiene gran variedad de usos. Por su semejanza con el alcohol etílico, puede utilizarse en sustitución de él en muchos casos. Dado que el alcohol isopropílico no es potable, su fabricación y su venta están exentas de la tributación y control gubernamentales que existen para el alcohol etílico. Una ventaja es su menor costo por unidad, que se traduce en precio de venta más bajo.

La mayor parte (95%) de los 230 millones de kilos de acetona que se fabrican en los Estados Unidos se obtienen por deshidrogenación del alcohol isopropílico. La acetona, además de sus numerosas aplicaciones industriales, puede servir como producto intermedio para la fabricación de cetena, que se utiliza como fuente de anhídrido acético. El cumeno, el timol y los isopropilfenoles son derivados importantes obtenidos por condensación del alcohol isopropílico

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