Aldehidos Y Cetonas

1. RESUMEN

Introducción: Los aldehídos y las cetonas son los compuestos que contienen el grupo carbonilo, estas se denominan colectivamente compuestos carbonílicos, pero las dos familias se difieren en su estructura y en sus propiedades.1 El grupo funcional carbonilo es un átomo de carbono y un átomo de oxigeno unidos mutuamente por un doble enlace. Los átomos siguientes son uno o dos carbonos, en cuyo caso el compuesto es una cetona, o un carbono y un hidrogeno en cuyo caso es un aldehído.2

Resultados: En esta práctica de laboratorio se realizaron una serie de pruebas como la solubilidad en agua y en acetato de etilo de compuestos carbonílicos (aldehídos y cetonas) para determinar sus propiedades tanto físicas como químicas, por último se usó la prueba de Tollens y la reacción con 2,4-dinitrofenilhidracina para detectar la presencia del grupo carbonilo.

Conclusión:

Las propiedades físicas más importantes de los compuestos carbonilos, aldehídos y cetonas se pudieron comprobar realizando pruebas de solubilidad en agua y acetato de etilo; y las propiedades químicas se pudieron comprobar mediante la prueba de tollens , reacción 2,4-dinitrofenilhidracina y la reacción con yodoformo.

2. RESULTADOS

Tabla 1. Observaciones de la prueba de solubilidad en agua.

MUESTRA DISOLVENTE OBSERVACIÓN

TUBO 1: acetona Agua Soluble

TUBO 2: butanona Agua Insoluble

TUBO 3: benzaldehído Agua Insoluble

TUBO 4: acetofenona Agua Insoluble

TUBO 5: anisaldehído Agua Insoluble

Tabla 2. Observaciones de la prueba de solubilidad en acetato de etilo.

MUESTRA DISOLVENTE OBSERVACIÓN

TUBO 1: acetona Acetato de etilo Soluble

TUBO 2: butanona Acetato de etilo Soluble

TUBO 3: benzaldehído Acetato de etilo Soluble

TUBO 4: acetofenona Acetato de etilo Soluble

TUBO 5: anisaldehído Acetato de etilo Soluble

Tabla 3. Observaciones de la prueba de Tollens.

MUESTRA REACTIVO OBSERVACIÓN

TUBO 1: acetona Reactivo de Tollens Reacciona

TUBO 2: butanona Reactivo de Tollens No Reacciona

TUBO 3: Formaldehído Reactivo de Tollens Reacciona

TUBO 4: acetofenona Reactivo de Tollens No Reacciona

TUBO 5: Solución de glucosa 1% Reactivo de Tollens Reacciona

Tabla 4. Observaciones de la prueba con 2,4-dinitrofenilhidracina.

MUESTRA REACTIVO OBSERVACIÓN

TUBO 1: acetona 2,4-dinitrofenilhidracina Reacciona

TUBO 2: butanona 2,4-dinitrofenilhidracina Reacciona

TUBO 3: benzaldehído 2,4-dinitrofenilhidracina Reacciona

TUBO 4: acetofenona 2,4-dinitrofenilhidracina Reacciona

TUBO 5: Solución de glucosa 1% 2,4-dinitrofenilhidracina Reacciona

Tabla 5. Observaciones de la prueba con yodoformo.

MUESTRA REACTIVO OBSERVACIÓN

TUBO 1: acetona Solución NaOH 6 M / I2-KI Reacciona

TUBO 2: butanona Solución NaOH 6 M / I2-KI No Reacciona

3. ANÁLISIS DE RESULTADOS

3.1. Ensayos de solubilidad en agua

3.1.1. Ensayo de solubilidad en agua de la acetona.

La solubilidad de la acetona se debe a que es una molécula polar, se mezcla en todas las proporciones con agua, ya que esta tiene un enlace carbono a oxigeno muy polar y pares no enlazados de electrones en el átomo de oxígeno, los cuales pueden formar puentes de hidrogeno con el agua; estos pares de líquidos que se mezclan en todas proporciones son miscibles.3

Figura 1: Solubilidad de la acetona en agua.

3.1.2. Ensayo de solubilidad en agua de la butanona

La butanona en agua no posee solubilidad ya que su enlace polar oxigeno carbono pierde fuerza a medida que aumentan los carbonos en su estructura.

Figura 2: Estructura molecular de la butanona.

3.1.3. Ensayo de solubilidad en agua del benzaldehido

En el caso del benzaldehído (C7H6O), es un compuesto aromático soluble en éteres (en compuestos orgánicos), la solubilidad en agua del benzaldehído es solo de 0.3g/L7 la cual es muy baja.

Figura 3: Estructura molecular del benzaldehído.

3.1.4. Ensayo de solubilidad en agua de la acetofenona

La acetofenona no es soluble en agua ya que su cadena carbonada es muy grande, pues posee

Siete carbonos en su estructura molecular (C6H5C(O)CH3 ) y por lo tanto la polaridad que el oxígeno le otorga disminuye .

Figura 4: Estructura de la molécula de acetofenona.

3.1.5. Ensayo de solubilidad en agua del anisaldehido

El anisaldehído fue insoluble en agua debido a su cadena carbonada pesto que es muy larga y por ellos sus enlaces polares carbono oxigeno pierden fuerza.

Figura 5: Estructura del anisaldehído.

Figura 6: Reacción de aldehídos y acetonas con agua

3.2. Ensayos de solubilidad en acetato de etilo

La solubilidad de aldehídos y cetonas en acetato de etilo, es favorable por la razón que este es un compuesto apolar, y debido a que la acetona, butanona, benzaldehído, acetofenona y anisaldehido tienen en su estructura una parte apolar esto permite que estos compuestos sean solubles en acetato de etilo.

Figura 7: Reacción de aldehídos y acetonas con el acetato de etilo

3.3. Ensayo de Tollens

La prueba de Tollens se usa principalmente para poder diferenciar un aldehído de una cetona ya que tanto los aldehídos como las cetonas tiene similitud estructural y, por consiguiente muestran propiedades químicas similares pero estos compuestos difieren en la facilidad con que se puede oxidar un aldehído mientras que la cetona no se oxida, en la prueba de laboratorio se observó que para la butanona y la acetofenona la prueba no fue positiva mientras que para la acetona formaldehido y la solución de glucosa al 1% la prueba dio positiva, pero según la teoría esta prueba solo puede dar positiva para los aldehídos no para las cetonas, por lo que se concluye que hubo un error de procedimiento en el cual se pudo haber intercambiado las muestras. La reacción esta dada por:

Figura 8: Reacción de aldehídos y acetonas en la prueba de Tollens.

Muchos aldehídos y cetonas comunes son líquidos de punto de ebullición bajo y la reacción con la hidracina o con un derivado de la hidracina se utiliza para convertirlos en sólidos cristalinos con el propósito de proceder a su identificación. La hidracina se adiciona al enlace doble C=O de una cetona o un aldehído para formar una especie intermedia que pierde agua para dar un compuesto que contiene un enlace doble C=N, esto es una hidrazona. 9

3.4. Reacción

...