Aldehidos Y Cetonas

REACCIONES DE SÍNTESIS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

1.- Reacciones de ruptura oxidativa de los alquenos. La ozonolisis de los alquenos y la oxidación con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido, concentrado y caliente) da lugar a la formación de aldehídos y cetonas.

2.- Hidratación de alquinos. La hidratación de los alquinos terminales da lugar a la obtención de metilcetonas. Si el alquino es interno se puede obtener una mezcla de cetonas.

3.- Acilación de Friedel y Crafts. Es un método para obtener cetonas aromáticas. Tiene la limitación de que solo actúa en el benceno, halobencenos o derivados activados del benceno y no se pueden emplear derivados muy desactivados del benceno. Si se quiere introducir el grupo formilo (aldehído) hay que recurrir a la Reacción de Gatterman-Koch.

4.- Reacciones de Oxidación de los Alcoholes. La oxidación de alcoholes primarios con oxidantes suaves permite la obtención de aldehídos. Asimismo la oxidación de alcoholes secundarios da lugar a cetonas.

5.- Síntesis de cetonas a partir de los nitrilos.

6.- Reducción de cloruros de ácido para obtener aldehídos. Esta reducción se lleva a cabo empleando un hidruro específico, el LiAl(terc-butoxi)3H o también mediante la Reducción de Rosenmund donde la reducción tiene lugar mediante un catalizador tipo Lindlar para hidrogenar los alquinos a alquenos.

REACCIONES DE LOS ALDEHÍDOS Y LAS CETONAS

La reacción más características de los aldehídos y las cetonas es la Adición Nucleofílica sobre el carbonilo.

1.- Formación de cianhidrinas o cianohidrinas.

2.- Reacción con bisulfito. Esta reacción la experimentan la mayoría de los aldehídos y las metilcetonas. El producto resultante es un producto de adición que cristaliza por lo cual se utiliza para separar aldehídos y cetonas, ya que por simple hidrólisis se recupera el aldehído o la cetona.

3.- Adición aldólica. Los aldehídos y cetonas con hidrógenos  en presencia de una base diluida (NaOH al 10%) a temperatura ambiente o inferior pierden un protón dando lugar a un nucleófilo que puede atacar al grupo carbonilo de otra molécula de aldehído o cetona dando lugar

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