Reacción de aldehídos y cetonas. Obtención de la canforoxima

UNIVERSIDAD PRIVADA NOLBERT WIENER[pic 1]

FACULTAD DE CIENCIAS DE LA SALUD

ESCUELA ACADÉMICO PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

PRACTICA VI

REACCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS. OBTENCIÓN DE LA CANFOROXIMA

AUTOR:

Rodriguez Mantilla, Victor Augusto (código 2021201443)

CURSO:

Química orgánica

CICLO:

IV 

DOCENTE:

Ñañez, Daniel

FECHA DE ENTREGA:

03 de mayo del 2023

LIMA, PERÚ

2023 – 1U

REACCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS, OBTENCIÓN DE LA CANFOROXIMA

1. INTRODUCCIÓN

Los compuestos carbonilos aldehídicos y cetónicos se caracterizan por ue sus estructuras poseen un grupo determinado carbonilo. El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace Carbono – oxígeno se encuentra presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales se cuentan los aldehídos y cetonas.

La reactividad de los aldehídos y cetonas se origina esencialmente en la estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace polar se comporta como electrófilo en el núcleo de carbono con carga parcial positiva. La insaturación en el enlace Carbono – oxigeno unida a la mencionada polaridad del enlace permite la adición de un nucleófilo

La reactividad de los aldehídos y cetonas se debe a la polarización del grupo carbonilo que involucra el efecto inductivo y el efecto resonante. Las reacciones más importantes son las de adición – deshidratación y las de via carbanión.

El grupo carbonilo posee propiedades químicas que lo hacen el centro de reacción. Una de las reacciones más características son las reacciones de adición. Entre ellas cabe destacar la reacción de adición de las fenilhidrazona, que se produce al reaccionar un aldehído o cetona con una fenilhidrazina. Estas reacciones comprenden tres pasos: la protonización del grupo carbonilo, la formación del producto de adición y la deshidratación.    

1. OBJETIVO

• GENERAL:

Se determina que las cetonas se condensan con otros derivados del amoniaco, de manera que la hidroxilamina es para formar oximas que son compuestos sólidos.

• ESPECIFICO:

Se logro sintetizar la canforoxima a partir del alcanfor para que se den las reacciones a nivel del grupo carbonilo en medio ácido.

1. MARCO TEÓRICO

La caforoxima es un compuesto orgánico que se utiliza como antibiótico para tratar infecciones bacterianas. Se puede obtener mediante la reacción de aldehídos y cetonas con hidroxilamina y ácido clorhídrico. A continuación, se describen los pasos generales para la síntesis de la caforoxima:

1. Síntesis de la hidroxilamina: la hidroxilamina se puede preparar mediante la reacción de hidróxido de amonio con cloruro de hidroxilo. La hidroxilamina se puede purificar por destilación y se almacena en solución acuosa.
2. Reacción con el aldehído o cetona: la hidroxilamina se agrega a una solución de aldehído o cetona en un disolvente orgánico (como metanol o etanol) en presencia de un catalizador ácido (como ácido clorhídrico). La mezcla se calienta durante un tiempo determinado para permitir que la reacción ocurra.
3. Aislamiento del producto: el producto se puede aislar mediante la evaporación del disolvente y la purificación por cromatografía en columna o por cristalización. La estructura del producto se puede confirmar mediante espectroscopía de infrarrojos (IR) y espectrometría de masas (MS).

• Es importante destacar que la síntesis de la caforoxima es una reacción de condensación que produce un enlace N-O entre la hidroxilamina y el aldehído o cetona. La caforoxima es un derivado de la isoxazolina que contiene un grupo funcional oxima (-C=N-OH) y se utiliza ampliamente como agente antimicrobiano en la industria alimentaria y agrícola.

1. COMPETENCIAS

- Explica y describir las reacciones a nivel del grupo carbonilo para así comprobar la relación estructura versus velocidad de reacción.

- Caracteriza e identificar el compuesto sintetizado para afianzar sus conocimientos de síntesis e identificación de compuestos químicos.

1. MATERIALES

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BALÓN DE DESTILACIÓN                                 MECHERO DE HUNSEN

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TRIPODE DE LABORATORIO        REJILLA DE ASBESTO

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TUBO DE ENSAYO         GRADILLA

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PIPETAS         BEAKER

REACTIVOS

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                        ALCANFOR                                                        ALCOHOL 95°

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                      HIDROXILAMINA                                           YODO METÁLICO

1. PARTE EXPERIMENTAL

Obtención de la canforoxima – En un balón de 100 mL Colocar 0,1 g de alcanfor, adicionar alcohol etílico 95° 1,5 mL agitar para disolver los cristales. Agregar 0,2 mL. de solución de hidroxilamina, agitar y llevar a reflujo por aproximadamente 50 minutos. Enfriar a chorro de agua, luego adicionar 3,0 mL. de agua destilada y observar la formación del precipitado. Agregar 0,4 a 0,5 mL. de HCl 5 % y filtrar al vacío, secar en la estufa los cristales obtenidos. Se comprobar la obtención del producto mediante cromatografía en capa fina.

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