Reacciones De Cetonas, Transposición Bencílica, Obtención De ácido Bencílico.

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Enviado por: ezeesteban 04 septiembre 2013

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División de Ciencias Biológicas de la Salud

Q.F.B

Práctica 3: Reacciones de cetonas, Transposición bencílica, Obtención de ácido bencílico.

Objetivos

• Efectuar una transposición bencílica.

• Ilustrar una reacción de adición nucleofílica, que este seguida de una eliminación con transposición.

• Obtener ácido bencílico a partir de bencilo.

Introducción

Las transposiciones son reacciones frecuentes en química orgánica, donde dadas las condiciones adecuadas, un grupo dentro de la molécula, migra hacia otra posición de mayor estabilidad. Existen diversos tipos de transposiciones, entre las más frecuentes encontramos transposiciones catiónicas, aniónicas y radicalarias. Un ejemplo de transposición aniónica es la transposición bencílica a partir del bencilo para obtener ácido bencílico.

La Transposición de ácido bencílico es una reacción orgánica descrita por primera vez por el químico alemán Justus von Liebig en 1938. En general, esta reacción se aplica para 1,2diarilcetonas para obtener ácidos α-hidroxicarboxílicos.

Antecedentes

1.- ¿Qué tipo de reacciones son clasificadas como de transposición?

Estas reacciones, llamadas también de reordenación, consisten en el cambio, desde una a otra posición dentro de una molécula, de uno o varios átomos o grupos atómicos. Las reacciones de transposición son importantes porque, en ciertas ocasiones, los demás tipos de reacciones orgánicas van acompañadas de procesos de reordenación molecular.

Una transposición muy frecuente es la llamada tautomería, que consiste en la emigración de un protón de un lugar a otro de la molécula, dando lugar a dos isómeros, llamados tautómeros, que se encuentran en equilibrio. El caso más importante es el de la tautomería cetoenólica donde se encuentran en equilibrio una cetona (o aldehído) y un enol.

2.- Reacción de transposición bencílica.

Las dicetonas reaccionan con bases fuertes produciendo alfa hidroxiácidos. Esta reacción se conoce como transposición bencílic

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