Propiedades de los alcoholes y síntesis de aldehídos y cetonas

Propiedades de los alcoholes y síntesis de aldehídos y cetonas.

I. Resumen.

Los alcoholes son compuestos hidrocarbonados, caracterizados por un grupo funcional hidroxilo (OH), a este de deben su propiedades físicas y químicas. Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. A través de una reacción de oxidación de un alcohol apropiado se pueden obtener aldehídos y cetonas. El objetivo de la siguiente actividad práctica es comprobar algunas de las propiedades de los alcoholes y sintetizar un aldehído y/o cetona a partir de su oxidación. Para esto se realizaron experimentos de para identificar la solubilidad de las sustancias: glicerina, etanol, y 2-propanol, en agua y éter, de las cuales el etanol y 2-propanol son solubles en agua y éter, mientras que la glicerina solo lo es en agua e insoluble en éter. Posteriormente se realizó un experimento con etano y éter. Finalmente se realizó un experimento de oxidación con un alcohol primario (etanol), uno secundario (2-propanol) y uno terciario (tercbutanol), los cuales se hicieron reaccionar con dicromato de sodio y ácido sulfúrico, obteniendo del alcohol primario y secundario un aldehído y una cetona respectivamente, mientras que el alcohol terciario no reaccionó. Para todo esto se utilizaron tubos de ensayo y pipetas. A través de esta actividad se logró el objetivo propuesto inicialmente y se concluyó que la cantidad de grupo –OH que presenten los alcoholes en su estructura determina la solubilidad que dichos compuestos tienen en diferentes sustancias, y que de la oxidación de alcoholes primarios se pueden sintetizar aldehídos y de la oxidación de alcoholes secundarios se sintetizan cetonas, y en el caso de los alcoholes terciarios estos no se oxidan debido a que carecen de un hidrogeno para eliminar.

Palabras clave: Grupo funcional, solubilidad, oxidación, alcohol (primario, secundario y terciario), aldehídos y cetonas.

II. Introducción.

Dentro de los compuestos orgánicos, cada grupo funcional presenta características específicas las que permiten diferenciarlos entre sí, en los alcoholes su grupo funcional es el hidroxilo (OH). Este grupo OH está unido en forma covalente a un carbono con hibridación. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromático, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades químicas son muy diferentes. “Estructuralmente se dividen en tres grupos: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de del grado de sustitución del carbono al cual está unido el grupo funcional. Consecuentemente, cada tipo presenta reacciones características, lo cual permite diferenciarlos. La oxidación de un alcohol apropiado conduce a la síntesis de aldehídos y cetonas.

Alcoholes primarios: un alcohol primario es aquel en el que el grupo OH está unido a un carbono primario y la fórmula es R-OH.

Alcoholes secundarios: el alcohol secundario es aquel en el que el Oh está unido a un carbono secundario.

Alcoholes terciarios: el alcohol terciario es en el que el OH está enlazado a un C terciario.”1

“Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios. El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los extremos.

Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios. El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo.”2

III. Materiales y Procedimiento

Materiales:

• 10 Tubos de ensayo

• Gradilla

• Vasos precipitados

• Gotarios

• Fosforo

Reactivos:

• Glicerina

• Etanol

• Propanol

• Agua

• Éter

• 2-Butanol

• Ter-Butanol

• Ácido sulfúrico

• Dicromato de sodio (Na2Cr2O7)

Experimento 1. Solubilidad:

En 3 tubos de ensayo se colocó 1 ml glicerina, en otro 1 ml etanol y por último 1 ml propanol. En cada uno de los reactivos se agregó 1 ml de agua y observar si hay presencia o no de dos capas distintas. Se realizó lo mismo en 3 tubos de ensayo distintos pero agregando éter en lugar de agua y se observó si hay presencia de dos capas distintas de líquido.

Experimento 2.

En un tubo de ensayo se agregó 2 ml de etanol y 3 ml de éter. Al agregar el sodio se colocó el fosforo en la abertura del tubo.

Experimento 3: Oxidación de alcoholes:

En un tubo de ensayo se colocó

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