SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA (Reacción de Claisen-Schmidt)

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OBJETIVOS.

1. Aplicar la reacción de Claisen-Schmidt para obtener una cetona alfa-beta-insaturada (di-benzalacetona), por condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática.
2. Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reacción química y por la determinación de su punto de fusión.

MECANISMO DE REACCIÓN.[pic 2]

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PROCEDIMIENTO Y RESULTADOS.

En un matraz Erlenmeyer mezclamos 1.3 ml de benzaldehído, 0.5 ml de acetona y 6 ml de etanol, a esta mezcla le agregamos poco a poco una solución de hidróxido de sodio al 10%, tapamos el matraz y agitamos, después de 15 minutos filtramos la mezcla, y lavamos el residuo que quedo en el papel (nuestra dibenzalacetona cruda, de color amarillento)  con dos porciones de 4ml de agua. Para purificar la dibenzalacetona se realizó una recristalización con etanol, esto se hizo en un vaso de precipitados y colocamos el sólido (crudo de reacción) y adicionamos 8 ml de etanol, calentamos en una parrilla teniendo precaución por el etanol, adicionamos otra porción de 2 ml de etanol y fue así como se disolvió por completo el sólido; se realizó la filtración en caliente, dejamos reposar para que el etanol se enfriara y el sólido se recristalizara; filtramos nuevamente el sólido y lo dejamos secar. La dibenzalacetona recristalizada era de color amarillo/anaranjado.

Para la identificación de nuestro producto, colocamos en un tubo de ensayo una mínima cantidad del producto, y le agregamos acetona, esta se disolvió, por lo tanto la prueba resulto ser positiva, ya que la dibenzalacetona es soluble en acetona. En otro tubo al adicionar unas gotas de bromo en tetracloruro de carbono observamos un cambio en la coloración, de rojizo a incoloro. Finalmente determinamos el punto de fusión que fue de 97 °C, teóricamente el punto de fusión de la dibenzalacetona pura es de 110-111°C.

DISCUSIONES.

Al comprobar con las pruebas de identificación que el producto que obtuvimos si es dibenzalacetona, se tiene que es un producto de color amarillo, aunque las materias primas que utilizamos eran incoloras, esto es porque la dibenzalacetona presenta una alta conjugación en su estructura, es decir que dentro de la molécula hay movimiento de electrones, y es ésta conjugación con la que percibimos el color. Por otra parte la explicación de por qué cuando adicionamos las gotas de bromo en tetracloruro de carbono, observamos el cambio en su coloración, se debe a que al existir los dobles enlaces en la conjugación de la dibenzalacetona permite al bromo entrar en la molécula rompiendo éstos enlaces, con lo que se pierde la coloración.

CONCLUSIÓN.

En esta práctica obtuvimos dibenzalacetona (una cetona alfa-beta-insaturada), aplicando la reacción de Claisen-Schmidt, comprobamos que en su estructura existen enlaces conjugados, que son lo que le dan el color amarillo, y que el olor dulce que presenta se debe al aldehído aromático (benzaldehído) que ocupamos para esta reacción.

BIBLIOGRAFÍA.

• H. Dupont Durst,George W., Química orgánica experimental. Editorial Reverte, 1985, pp178.

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