SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA.
Enviado por Rodrigo Hernández Maya • 18 de Mayo de 2016 • Práctica o problema • 675 Palabras (3 Páginas) • 1.454 Visitas
PRACTICA 11 SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA
(REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT)
OBJETIVOS:
* Aplicar la reacción de Claisen-Schmidt una cetona α,β-insaturada (dibenzalacetona), por condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática.
*Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reacción química y por la determinación de su punto de fusión.
OSERVACIONES EN LA PRACTICA:
RESULTADOS:
La reacción del experimento se llevó a cabo añadiendo una mezcla de dos partes de
benzaldehído y una parte de acetona a una solución hecha con etanol acuoso y un catalizador como fue el NaOH. El solvente, etanol acuoso, también favorece la formación de la dibenzalacetona Esta es insoluble en etanol acuoso mientras la mezcla de reacción está siendo agitada, la dibenzalacetona tiene un color amarillo oscuro que precipita lentamente la solución.
La purificación final de la dibenzalacetona se logró mediante la cristalización a partir
de etanol.
El color de la dibenzalacetona resulta del gran sistema de enlaces conjugados pi, que
puede absorber una porción del espectro visible. La dibenzalacetona ha sido utilizada en preparaciones de protección contra el sol porque además absorbe ciertas longitudes de onda en la región ultravioleta.
Reacción general
[pic 1]
Mecanismo de Reacción
[pic 2]
ANALISIS DE RESULTADOS:
En la experiencia realizada se utilizó acetona puesto que cuando las cetonas se usan como uno de los componentes las reacciones aldólicas cruzadas se llaman reacción de Claisen-Schmidt.
Utilizamos una base como el hidróxido de sodio porque bajo estas condiciones las cetonas no se autocondensan de manera apreciable y la deshidratación ocurre por la facilidad del enlace doble conjugado; tanto con el grupo carbonilo como con el anillo de benceno, por lo que se extiende el sistema conjugado.
El crudo de reacción se filtro a vació para su posterior purificación donde se utilizo como disolvente etanol (8mL). Se agrega carbón activado para eliminar impurezas existentes en la mezcla, y finalmente se puede apreciar el color característico de los cristales de dibenzalacetona. (amarillo) y que sigue predominando el olor a almendra.
En la identificación de dibenzalacetona en 1 mL de acetona, con la solución de bromo en tetracloruro de carbono, se aprecia el cambio de coloración de rojo intenso a incoloro, lo cual indica la presencia de un doble enlace reactivo (dibenzalacetona), a diferencia del tubo que fungió como testigo, en el cual se aprecia una disolución amarillenta.
No se determinó punto de fusión ya que se dejará secar completamente el producto.
CONCLUSIONES:
Se lograron los objetivos pues logramos llevar a cabo una reacción de Claisen-Schmidt observando que la reacción de acetona con benzaldehído en presencia de una base es una clásica reacción de condensación aldólica, dependiendo de la estequiometría y condiciones de la reacción. Estos reactivos se pueden usar para preparar benzalacetona o dibenzalacetona. Las condiciones de este experimento favorecen la formación de dibenzalacetona.
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