Sintesis Dibenzalacetona

Condensacion Aldolica: Sintesis De Dibenzalacetona

Enviado por mazhelo01, mayo 2012 | 8 Páginas (1791 Palabras) | 178 Visitas |

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Universidad Andrés Bello

Facultad de Ciencias de la Salud

Departamento de Ciencias Químicas

Laboratorio de Química Orgánica II

INFORME Nº3

CONDENSACIÓN ALDÓLICA:

SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA

Integrantes: Marcelo Suarez Martínez

Valentina Monasterio Guzmán

Profesor: Danilo Saldaño

Sección: 7

Fecha: 4/octubre/2011

Objetivos

* Sintetizar dibenzalacetona a partir de benzaldehído y acetona.

* Realizar una condensación aldólica cruzada.

* Determinar el rendimiento de la reacción.

* Determinar el punto de fusión de la reacción.

Introducción

Definimos condensación aldólica simple, como la reacción por la que dos moléculas, (aldehído o cetona), se condensan entre sí formando un aldol, figura (1). La reacción se realiza en medio básico y a una baja temperatura. La condición para que se produzca, es que el compuesto de partida posea átomos de hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. El mecanismo de la condensación aldólica transcurre en tres etapas:

Etapa 1.- Formación del enolato por sustracción del hidrógeno α.

Etapa 2.- Ataque nucleófilo del enolato al carbonilo de otras moléculas.

Etapa 3.- Protonación del aldol.

Figura (1)

La condensación aldólica no sólo ocurre entre dos aldehídos o dos cetonas, sino que también se puede dar entre un aldehído y una cetona, reacción conocida como condensación aldólica cruzada, aquella que ocurre cuando el enolato de una cetona o aldehído se agrega al grupo carbonilo de otra especie, figura (2). Sin embargo estas reacciones presentan un problema ya que pueden autocondensarse dos moléculas de aldehído y dos moléculas de cetona, además de la condensación de una molécula de aldehído y cetona. Para evitar que ocurra la autoncondensación se realiza una reacción entre un aldehído y una cetona, en la cual uno de ellos carece de hidrógenos α ya sea en la cetona o en el aldehído como es el caso del Benzaldehído.

Figura (2)

Materiales y Reactivos

Materiales:

* 1 vaso de precipitados de 100 mL

* 1 vaso de precipitados de 250 mL

* 1 matraz de Erlenmeyer de 125 mL

* 1 bagueta

* 1 piceta con agua

* 1 balanza granataria

* 1 espátula

* 1 placa calefactora

* 1 barra magnética

* 1 embudo analítico

* 1 embudo Büchner

* 1 matraz Kitasato

* 1 vidrio de reloj

* 1 termómetro

* Equipo para medir punto de fusión

* Capilares

Reactivos:

Tabla Nº1: Reactivos usados en el laboratorio.

Reactivo | Formula | P.M | Densidad | Tº fusión | Tº ebullición |

Benzaldehído | C7H6O | 106.13 g/mol | 1.040125g/mL | -57.1ºC | 178.8ºC |

Acetona | C3H6O | 58.08 g/mol | 0.7845 g/mL | -94.7ºC | 56.05ºC |

Etanol | C2H6O | 46 g/mol | 0.7893 g/mL | -114.14ºC | 78.29ºC |

Agua | H2O | 18g/mol | 1 g/mL | 0ºC | 100ºC |

Hidróxido de sodio | NaOH | 40 g/mol | 2.1g/mL | 323ºC | 1.390ºC |

Procedimiento Experimental

Iniciamos este práctico calculando la cantidad de volumen (mL) necesaria de benzaldehído y acetona para iniciar el trabajo práctico, los cuales arrojaron 5.05 y 1.84 mL respectivamente. Ya obtenidos los volúmenes, procedemos a tomar una alícuota de cada reactivo introduciendo cada uno en un vaso precipitado de 100 mL para que se mezclen. Paralelamente masamos 5.01 gramos de NaOH en una balanza granataria introduciéndola en un vaso precipitado de 250 mL junto con 50 mL de agua y 40 mL de etanol. Con estas dos soluciones ya preparadas, tomamos el vaso precipitado de 100 mL y vertemos la mitad de la solución que está en él, sobre el vaso precipitado de 250 mL tomando el vaso precipitado de 250 mL sobre una placa calefactora y agitamos, Figura (3), con la ayuda de una barra magnética durante 15 minutos. Ya transcurrido el tiempo indicado, agregamos la otra porción que faltó por verter sobre la solución enjuagando el vaso precipitado de 100 mL con etanol y vertemos la pequeña cantidad de etanol sobre la muestra y volvemos a esperar otros 15 minutos. Ya transcurrida la media hora, filtramos al vació, Figura (4), el sólido formado, lavando el sólido con agua destilada, repitiendo este procedimiento 3 veces.

Figura (3) Figura (4)

Al no ver un precipitado formado, tuvimos que poner el vaso precipitado en un refrigerador alrededor de 5 minutos, luego con papel absorbente presionamos la dibenzalacetona colocando este sobre un matraz Erlenmeyer (previamente masado) y lo masamos en una balanza granataria para saber la cantidad de dibenzalacetona formada y saber la cantidad de etanol que debemos agregar (10 mL por cada 4 g de dibenzalacetona), luego agregamos 1.1 mL de etanol en un principio y luego al ver que es muy poca la cantidad de etanol agregamos 9 mL para completar los 10 mL de etanol correspondientes colocando nuevamente el vaso precipitado en el refrigerador durante 10 minutos esperando a que la solución se vuelva incolora y se forme nuevamente un precipitado. Con esto ya realizado hacemos una segunda filtración pero en este caso lavamos la dibenzalacetona con porciones de etanol y una vez finalizada la filtración, colocamos la dibenzalacetona sobre un vidrio reloj (previamente masado) para llevarlo a la estufa y esperar alrededor de 20 minutos, volvemos a masar para saber la cantidad exacta de dibenzalacetona obtenida y finalmente medimos el punto de fusión

Resultados

Tabla N°2: Resultados obtenidos en el laboratorio.

Masa Matraz Erlenmeyer Vacio | 116.6289 g |

Masa Matraz Erlenmeyer + Dibenzalacetona | 117.07 g |

Masa Dibenzalacetona

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