Alncanos

Alcanos

Se les denomina también hidrocarburos aromáticos o parafinas. Así como también, la denominación de saturados les viene porque poseen la máxima cantidad de hidrógeno que una cadena carbonada puede admitir. La denominación de parafinas se refiere a su poca actividad química, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la firmeza con que los átomos de hidrógeno se unen a la cadena carbonada.

Todos los enlaces dentro de la molécula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo. Son los productos base para la obtención de otros compuestos orgánicos.

Propiedades Físicas

• 1. Estado Físico: a 25°C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son líquidos y desde C18 en adelante son sólidos.

• 2. Puntos de Ebullición: los puntos de ebullición muestran un aumento constante al aumentar el número de átomos de carbono. Sin embargo, la ramificación de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullición, porque las moléculas que forman el compuesto se van haciendo esféricamente más simétricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atracción entre ellas.

• 3. Puntos de Fusión: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusión con el aumento del número de átomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un número par de átomos de carbono, al siguiente con un número impar de átomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187°C) funde a menor temperatura que el etano (p.f = -172°C) y aun menor temperatura que el metano (p.f = -183°C). En general, el punto de fusión aumenta con el número de átomos de carbono y la simetría de la molécula.

• 4. Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgánicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a 4°C).

• 5. Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.

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Reacciones ó Propiedades Químicas

A temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayoría de los reactivos comunes.

Entre las reacciones más importantes de los alcanos se encuentran:

1. Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alcanos reaccionan con el oxígeno atmosférico originando dioxido de carbono (g) y agua (combustión completa). En la reacción se libera una gran cantidad de calor.

2. Halogenación: reacción de sustitución por radicales libres. En presencia de luz o calentados a temperatura de 300°C o más, los alcanos reaccionan con cloro o bromo dando origen a mezclas de derivados halogenados, y desprendiendo halogenuros de hidrógeno. La mezcla de derivados halogenados indica que todos los átomos de hidrógeno del hidrocarburo son susceptibles de sustitución. La halogenación se produce por un mecanismo de radicales libres, en la cual la luz suministra la energía necesaria para que se realice la reacción.

3 Pirólisis: es la descomposición de una sustancia por la sola acción del calor. La pirólisis de alcanos, en particular en lo que concierne al petróleo, se conoce como cracking. En le cracking térmico, los alcanos se hacen pasar por una cámara calentada a temperatura elevada, con lo cual los alcanos de cadena larga y alta masa molar, se convierten en alcanos mas livianos, alquenos y algo de hidrógeno. la temperatura oscila entre 400°C y 600°C y la reacción se puede ejecutar con catalizador o sin él. La ecuación química general para la pirólisis es:

Alquenos

Los alquenos son hidrocarburos alifáticos que poseen un doble enlace entre dos átomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos.

Los alquenos también se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrógeno que el máximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleofinas.

Propiedades Físicas

• 1. Estado Físico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.

• 2. Puntos de Ebullición: son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos.

• 3. Puntos de Fusión: son ligeramente mayores que el de los alcanos.

• 4. Densidad: un poco más alta que la de los alcanos.

• 5. Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque debil, es considerablemente más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua.

Reacciones ó Propiedades Químicas

• 1. Combustión: en presencia del calor producido por una llama, los alquenos reaccionan con el oxígeno atmosférico, originando dióxido de carbono (g) y agua. Esto constituye una combustión completa. En la reacción se libera gran cantidad de calor.

• 2. Adición de un reactivo isométrico: X2 (H2, Cl2, Br2).

• Hidrogenación: adición de una molécula de hidrógeno (H2 ó H-H)

Los alquenos al ponerlos en contacto con el hidrógeno (H2) en presencia de un catalizador tal como el Pt, Pd ó Ni finalmente divididos, dan origen a alcanos.

El doble enlace se rompe.

• Halogenación: adición de una molécula de halógeno (X2, donde X es F, Cl, Br ó I).

Los alquenos reaccionan con el bromo (Br - Br), disuelto en tetracloruro de carbono (CCl4), a temperatura ambiente y en ausencia de luz. Se forma un compuesto cuyo nombre general es dihalogenuro vecinal ó dihaluro vecinal (vic-dihaluro). Se sabe que la reacción se ha efectuado, porque el color rojo pardo del bromo en el CCl4 desaparece casi instantáneamente. La reacción de adición se presenta así:

El bromo disuelto en CCl4 es un reactivo útil para distinguir entre alquenos y alcanos, ya que estos últimos no reaccionan con él.

• Adición de haluros de hidrógeno: HY = HX, donde X es Cl, Br ó I

La adición de haluros de hidrógeno al doble enlace de un alqueno, da lugar al derivado monohalogenado llamado halogenuro de alquilo o haluro de alquilo, de fórmula general RX. Si el alqueno es simétrico se aplica la regla de Markonikov.

• Adición de ácido sulfúrico: H2SO4 (H – OSO3H)

Cuando los alquenos se tratan en frío con ácido sulfúrico concentrado, reaccionan por adición (sigue la regla de

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