Aminas

Aminas

Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, en su mayoría sintetizadas por las plantas para protegerlas de ser ingeridas por insectos y otros animales.

Las drogas de adicción se clasifican como alcaloides.

En este tema existe clases de aminas que son

Primarias: RNH2

Secundarias: R2NH

Terciarias: R3N

Cuartenarias: R4N+ en esta tiene una carga positiva el N

Sales cuaternarias de amonio

El nitrógeno tiene carga positiva

aunado con 4 grupos alquilo unidos

Nomenclatura

Formados por los nombres del grupo

alquilos unidos al nitrógeno con el sufijo -amina

Aminas como sustituyentes

Cuando se tenga un grupo en una molécula

con mayor prioridad la amina se nombra el sustituyente

IUPAC

Como en la mayoría de los nombres se basa en la cadena más larga, el -o del alcano se reemplaza con -amina

Ejemplo

Aminas aromáticas

El grupo amino esta unido a un anillo del benceno se denomina aminan aromáticas, su nombre original es anilina

Aminas heterocíclicas

Para nombrar al N tiene la posición 1

Estructura

Tiene una hibridación sp3 el nitrógeno con un par libre de electrones, sus ángulos son menor a 109.5°

Dada las variaciones que presenta por los 3 grupos diferentes y el par solitario, los enantiómeros no se pueden aislar por la inversión alrededor de N

Aminas quirales

Posee 4 grupos diferentes por eso cuenta con carbonos quirales, la inversión no afecta al carbono

Sales de amonio cuaternarias quirales

Puede contar con un átomo de N mientras que los sustituyentes sean diferentes, en este caso no es posible la inversión porque no hay par libre

Punto de ebullición

La polaridad va de N-H menos polar que O-H, si los enlaces de hidrogeno son débiles las aminas tendrán un punto de ebullición más bajo que alcohol, las aminas terciarias no se puede unir con hidrogeno siendo que las aminas terciarias tienen los puntos de ebullición más bajos que las primarias y secundarias

Solubilidad y olor Suman 12 toneladas de peces muertos en Tampico

Las que son solubles al agua son las aminas pequeñas, todas las aminas acetan enlaces de hidrogeno del agua y alcohol, mientras más ramificado está más aumenta la solubilidad, el olor característico de las aminas huelen a pescado podrido

Basicidad de aminas

El par de electrones en N acepta un protón del ácido, las alquilaminas son bases más fuertes que el amoniaco, las soluciones acuosas son básicas para el tornasol

Reactividad

Amina como un nucleófilo

Reacción de una amina como base protónica

Constante de disociación base de aminas

Una de sus características principal es que son fuertemente básicas, por lo tanto, pueden extraer un protón de agua, dando un ion amino y un ion de hidróxido

Loa grupos alquilo estabilizan el ion amonio mediante eso hace que a la amina sea un base fuerte

Grupo alquilo estabilización de aminas

Para que el nitrógeno sea una base mas

fuerte que el amoniaco actúa con los grupos alquilo

Efectos de resonancia

Cualquier deslocalización del par de electrones debilita la base

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Protonación del pirrol

La protonación en nitrógeno es desfavorable y el pirrol es una base muy débil, si el nitrógeno es protonado, el pirrol pierde su estabilización aromática

Efectos de hibridación

La piridina es la menos básica que las aminas alifáticas, pero es más básica que el pirrol debido a que no pierde su aromaticidad con la pronación

Sales de amonio

Son sólidos iónicos con altos puntos de función, son solubles en agua, estos a diferencia no tiene el olor a pes cado

Reacción de aminas con cetonas y aldehídos

Y=H o alquilo produce una imina

Y=OH produce una oxima

Y=NHR produce una hidrazona

Sustitución aromática de arimalminas

La protonación de la amina en condiciones acidas convierte al grupo en un fuerte desactivador, -NH2 es un activador fuerte y un directo ortopédico

Sustituciones múltiples Sustituciones orto y para de anilina

Protonación de anilina en reacciones de sustitución

Los reactivos ácidos que tiene la característica de ser fuetes protonan el grupo amino produciendo una sal de amonio, el grupo -NH3+ está desactivando fuertemente, por lo tanto, los reactivos fuertemente ácidos no son adecuados para esta sustitución

Alquilación de aminas por haluros de alquilo

Su producto viene de un mecanismo SN2, los haluros de alquilo secundarios dará productos de eliminación, si se realiza alquilaciones múltiples se obtienen mezclas complejas

Alquilación exhaustiva

Este tipo de alquilación forma una sal tetraalquilamonio, se utiliza en condiciones básicas como el NaHCO3 para poder desprotona los intermedios y neutralizar el ácido

Alquilación con exceso de amoniaco

Gran exceso de NH para que se pueda formar la amina primaria con buenos rendimiento, una he realizado la reacción se deja que se evapore el exceso de amoniaco

Acilación de aminas

Las aminas primarias y secundarias reaccionan con haluros de ácido para formar amidas, este tipo de reacción es una sustitución nucleofílica de acilo

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