Quimica De Aminas

Problema de la unidad:

¿Cómo influyen los compuestos orgánicos en el metabolismo de los seres vivos?

Descripción de la Situación Problema:

El metabolismo es el conjunto de reacciones bioquímicas y procesos fisicoquímicos que ocurren en una célula y en el organismo, para producir o gastar energía. Estos procesos complejos que están interrelacionados son la base de la vida a escala molecular, y permiten las diversas actividades de las células: crecer, reproducirse, mantener sus estructuras, responder a estímulos, etc. Dentro de esta gran cantidad de procesos y subprocesos están presentes las proteínas que a su vez están controladas por los procesos genéticos codificados por los ácidos nucleicos, la comprensión de estas especies químicas en las que se encuentran heteroatomos como el nitrógeno y el azufre tiene gran relevancia.

Metabolismo es un conjunto de procesos realizados por los seres vivientes que les permiten intercambiar materia y energía con el ambiente no viviente.

Los seres vivientes se valen de los procesos metabólicos para crecer y organizarse internamente. Esta es una de las manifestaciones visibles de la vida. A diferencia de los sistemas bióticos (vivientes), algunos sistemas no bióticos (inertes, sin vida) crecen externamente; por ejemplo, un cristal de cloruro de cobre crece agregando material en su periferia o formando núcleos de crecimiento alrededor del propio sistema. En cambio, los seres vivientes crecen internamente aunque no produzcan descendientes.

Luego pues, el metabolismo es el conjunto de procesos usados por los seres vivientes para mantener su estructura y organización molecular en un estado cuasi-estable.

El metabolismo consiste en dos tipos básicos de fases interdependientes, la fase en la que se libera energía y la fase en la que se captura energía. La fase que consiste en la desintegración de compuestos orgánicos complejos para liberar energía se denomina catabolismo, en tanto que la fase que consiste en la formación de compuestos orgánicos a partir de compuestos simples para almacenar energía se llama anabolismo.

Por ejemplo, una célula toma una molécula de glucosa del medio que le rodea y luego la desintegra para liberar energía (glucólisis) forma parte de la fase llamada catabolismo. Enseguida, a través del ciclo respiratorio celular, la energía liberada es capturada por una molécula especializada, llamada difosfato de adenosina, la cual formará una molécula más organizada llamada trifosfato de adenosina cuya energía almacenada se empleará para la formación de compuestos más complejos, por ejemplo, la unión de varias moléculas de glucosa para formar polisacáridos. Esto último se denomina anabolismo.

Generalmente, los materiales obtenidos durante la fase catabólica serán empleados en la fase anabólica. Muchas moléculas son empleadas para formar estructuras celulares, otras son empleadas para acarrear mensajes o información (transducción de señales) y otras son empleadas como fuente de energía para otras funciones celulares.

Los carbohidratos constituyen la fuente primaria de energía de todos los seres vivientes. Los lípidos son la fuente secundaria de energía, los cuales podrían ser usados cuando la fuente primaria se agotara o independientemente del agotamiento de la fuente primaria de energía. Las proteínas constituirían la última fuente de energía a la cual las células recurrirían, pues la mayoría de las proteínas sirven para regular procesos y para formar estructuras. Cuando un organismo se ve obligado a echar mano de sus proteínas ocurre desnutrición.

No lo olvides, catabolismo es desintegración, mientras que anabolismo significa reorganización. El Catabolismo implica liberación de energía, mientras que el anabolismo implica captura de energía. En el catabolismo ocurre una desorganización de los materiales, en tanto que en el anabolismo ocurre una reorganización más compleja de los materiales.

Nahle, N. S. (2007). Metabolismo. Biology Cabinet. New Braunfels, TX. Última revisión el (04) de (11) de (2014) tomado de http://biocab.org/Metabolismo.html.

RESUMEN DE TEMAS REQUERIDOS PARA LA IDENTIFICACIÓN DE LA SITUACIÓN PROBLEMA

QUIMICA DE AMINAS

Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes, fenoles y éteres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que éstos podían considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o los tres átomos de hidrógeno por radicales hidrocarbonados. Las clases de aminas, son llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente.

Propiedades fisicoquímicas

La existencia del enlace N—H en las aminas primarias y secundarias hace posible la asociación molecular a través de enlaces de hidrógeno del tipo N—H • • • N. Estos enlaces son más débiles que los del tipo O—H• • • O, que existen en los alcoholes (debido a que la electronegatividad del nitrógeno es menor que la del oxígeno).

Las aminas se obtienen de:

a) Reducción de compuestos de nitrógeno insaturados. Los compuestos insaturados de nitrógeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrógeno en presencia de catalizadores o bien con reductores químicos (hidruro de litio y aluminio, estaño o hierro y ácido clorhídrico). La reducción de nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtención de aminas aromáticas, dada la facilidad de nitración de los anillos aromáticos

b) Reacción de amoniaco con halogenuros de alquilo.

El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una sal de alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base débil), por tratamiento con hidróxido sódico (base fuerte).

Nomenclatura y estructura de aminas

En el sistema de nomenclatura de IUPAC, grupos funcionales son normalmente señalados en uno de dos maneras. La presencia de la función puede estar indicada por un sufijo característico y un número de ubicación. Esto es común para el carbono doble y bonos de triple que tienen los respectivos sufijos ene y yne. Halógenos, por otro lado, no cuentan con un sufijo y se nombran como sustituyentes, por ejemplo: (CH3)2C = CHCHClCH3 es 4-chloro-2-methyl-2-pentene.

Las aminas son derivados del amoníaco en el cual uno o más de los hidrógenos ha sido reemplazado por un grupo alquilo o arilo. La nomenclatura de las aminas se complica por el hecho de que existen varios sistemas de nomenclatura diferente, y no hay ninguna clara preferencia por uno sobre los otros. Además, los términos primaria (1 º), secundario (2 º) y terciario (3 º) se utilizan para clasificar las aminas de manera completamente diferente que se usaron para alcoholes o halides alkyl

Compuestos de nitrógeno natural.

La naturaleza abunda en compuestos de nitrógeno, muchas de las cuales ocurren en las plantas y se conocen como alcaloides. Fórmulas estructurales de algunos alcaloides representativos y otro nitrógeno que contienen productos naturales se muestran más abajo, y podemos reconocer muchas de las características estructurales básicas mencionadas en sus fórmulas. Por lo tanto, la serotonina y tiamina son 1 º-aminas, Coniina es una amina 2 º, atropina, morfina y quinina son 3 º-aminas y muscarina es una sal de amonio.

Los átomos de nitrógeno que forman parte de anillos aromáticos, tales como piridina, pirrol & imidazol, tienen configuraciones planares (hibridación2 sp) y no son centros stereogenic. Átomos de nitrógeno enlazados a grupos carbonilo, como cafeína, también tienden a ser plana. En contraste, la atropina, Coniina, morfina, nicotina y quinina tienen átomos de nitrógeno piramidal stereogenic en sus fórmulas estructurales (piénsese en el par de electrones no-vinculación como un sustituto cuarto en un sp3 cruzado por hibridación de nitrógeno). En quinina este nitrógeno se limita a una configuración por el sistema de puente. Los otros stereogenic nitrógenos son libres asumir dos configuraciones piramidales, pero éstos están en equilibrio rápido así distintos estereoisómeros reflejando estos sitios no pueden ser aislados fácilmente.

Una estructura fórmula relación

Recordemos que la fórmula molecular de un hidrocarburo (CnHm) proporciona información sobre el número de anillos o dobles enlaces que deben estar presentes en su fórmula estructural. En la fórmula que se muestra a continuación un enlace triple es contado como dos dobles enlaces.

Anillos + enlaces dobles

en un hidrocarburo CnHm = (2n + 2 - m)

2

Compuesto Molecular

Fórmula Revisado

Fórmula Calculado

Anillos + C = Z

Coniina C8H17N C9H18 1

Nicotina C10H14N2 C12H16 5

Morfina C17H19NO3 C18H20 9

Esta Fórmula molecular análisis puede extenderse más allá de hidrocarburos por unas simples correcciones. Estos son ilustrados por los ejemplos en la tabla anterior, tomado de la lista anterior de forma natural las aminas.

punto de ebullición y solubilidad en agua

Es instructivo para comparar los puntos de ebullición y solubilidad de aminas con los correspondientes alcoholes y éteres de agua. El factor dominante aquí es la vinculación de hidrógeno, y la primera tabla documenta la

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