Analisis aceite de Wintergreen

Practica 10
Hidrólisis alcalina del aceite wintergreen

Objetivos:
-Conocer la utilidad de la técnica de reflujo en las reacciones orgánicas.
-Aplicar esta técnica en la hidrólisis del aceite wintergreen con el fin de obtener ácido salicílico
-Purificar el producto obtenido por recristalización y caracterizado mediante su punto de fusión

Introducción:
El saliciato de metilo también conocido como aceite de wintergreen es un éster formado por reacción de ácido salicílico y metanol. Fue aislado por primera vez en forma pura en 1843 por extracción de la planta de wintergreen (Gaulteria) encontrándose que poseía propiedades antipiréticas y analgésicas casi idénticas a las del ácido salicílico. Este efecto medicinal se atribuye a la facilidad con la cual el salicilato me metilo es hidrolizado a ácido salicílico bajo las condiciones alcalinas encontradas en el tracto intestinal. Puede ser tomado o bien absorbido a través de la piel.
Solubilidad del ácido benzoico en agua:
2.2 g / 100Ml de agua 75°C
0.27 g / 100 mL de agua a 18°C
El proceso de recristalización comprende los siguientes pasos:
Disolución: el punto crucial del proceso es la recristalización es la elección adecuada del solvente, que debe cumplir las siguientes propiedades:
*Tener un buen coeficiente de solubilidad con la temperatura esto es, que disuelva cantidades grandes del compuesto en caliente y pequeñas en frío.
*Debe de ser químicamente inerte, de modo que no tenga lugar ninguna reacción durante la recristalización
*Generar buenos cristales del producto que se va a purificar
*Debe ser volátil, para que pueda eliminarse fácilmente el exceso

Para escoger el solvente adecuado, junto con las consideraciones mencionadas, hay una regla que es: “lo semejante disuelve a lo semejante.” Esto significa que si el compuesto es polar deberá primero probarse un solvente polar y viceversa.

Procedimiento:
Ensaye la solubilidad de la muestra impura de hexano, diclorometano, etanol y agua. Observe y anote la solubilidad en cada solvente, tanto en frio como en cliente.
Para determinar qué solvente se debe utilizar introduzca en un tubo de ensaye aprox 30 mg de la muestra impura y añada 1mL de solvente. Si se disuelve a temperatura ambiente éste no es adecuado para realizar ya que el producto es demasiado soluble en él. Si el sólido no se disuelve caliente el tubo con cuidado en un baño de agua, agitando de vez en cuando, hasta que el solvente alcance la ebullición. Si se disuelve todo en el producto deje enfriar  en baño de hielo y observe si recristaliza el sólido. Si el producto se disuelve sólo parcialmente al calentar a ebullición se puede añadir más solvente, pero el volumen total no deberá superar los 5mL ya que esto implicaría grandes volúmenes del solvente en la recristalización de mayores cantidades.

Recristalización del ácido benzoico en el solvente seleccionado
1. Coloque 1g de la muestra impura en un matraz Erlenmeyer de 50 mL.
2. Añada la cantidad del solvente necesaria para cubrir el sólido.
3. Caliente con cuidado a ebullición agitando continuamente para favorecer la disolución del sólido. Si no se disuelve totalmente el sólido agregue un poco más del solvente; evite añadirlo en exceso ya que ello dificultará en la precipitación del sólido.
4. Filtre rápidamente en caliente las impurezas insolubles si las hubiera.
5. Deje reposar el matraz a temperatura ambiente y después introdúzcalo en un baño de agua y hielo. Luego de algunos minutos se observará la precipitación de un sólido. Si el sólido no aparece utilice algún método para inducir la cristalización.
6. Filtre con vacío y seque el precipitado obtenido en la estufa.
7. Determine el punto de fusión de la muestra impura y posteriormente del producto purificado

Recristalizacion del ácido acetilsalicílico presente en un analgésico
1. Parta una tableta de aspirina que contenga 500 mg de ácido acetilsalicílico en trozos pequeños y coloque estos en un tubo de ensaye 13 x 100 mm.
2. Añada 1.5mL de etanol al 95% y caliente la mezcla a ebullición en un baño de agua caliente. Desintegre la tableta con ayuda de un agitador de vidrio. El ácido acetilsalicílico se disolverá, pero permanecerá un residuo blanco.
3. Filtre rápidamente la solución caliente por gravedad, utilizando para ello una pipeta pasteur en lugar de un embudo.
4. Coloque el filtrado en un tubo de ensaye pequeño, adicione 5 mL de agua fría y agite. El ácido se cristalizara inmediatamente. Deje el tubo por 10 min. a temp. ambiente y después de cinco minutos en un baño de hielo.
5. Coloque el ácido por filtración al vacío y lávelo con un poco de agua fría.
6. Seque y pese la muestra pura. Reporte el porcentaje de recuperación.
7. Determine el punto de fusión de la muestra de aspirina antes de iniciar el proceso de purificación y después de haberlo llevado a cabo para comparar los resultados obtenidos.

Materiales:
Pipeta Pasteur
Agitador de vidrio
Matraz Erlenmeyer de 50Ml
Vaso precipitado
-Embudo de separación
-Probeta
-baño maria

Observaciones:
Al separar el agua del aceite teníamos que tener mucho cuidado ya que si se pasaba aunque sea una gotita de aceite lo teníamos que volver a repetir, cuando se puso a evaporar el hexano con el aceite lo que quedo en el matraz fue una consistencia espesa del aceite.


Discusión
El salicilato, también conocido como aceite de Wintergreen, es un éster formado por una reacción de ácido Salicílico y metanol. Fue aislado por primera vez en forma pura en 1843 por extracción de la planta. Encontrándose que poseía propiedades antisépticas y analgésicos casi idénticos a las del Ácido Salicílico. Este efecto medicinal es hidrolizado a ácido Salicílico bajo las condiciones alcalinas encontradas en el tracto intestinal. Puede ser tomado, o bien, absorbido a través de la piel, de ahí su uso en algunas preparaciones farmacéuticas.
El salicilato de metilo tiene dos grupos funcionales: un grupo de éster y un fenómeno. Los ésteres pueden convertirse fácilmente en ácidos carboxílicos por hidrólisis promovida por base. Esta produce la sal de un ácido carboxílico por una adición de un ácido fuerte, después de la hidrólisis, conduce la protonación de sal salicilato formando un ácido Salicílico. Las plantas Spiraea también contienen salicilato de metilo en grandes cantidades y se utilizan de manera similar a gaulteria, aunque esta tiene un fuerte olor y sabor mentolado. Soluble en 4 volúmenes de etanol al 80%. Muy poco soluble en agua. Miscible con aceites grasos y otros aceites esenciales.

Conclusión:
Se cumplieron los objetivos de la práctica, se pudieron obtener los cristales


Cuestionario:

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