Carbohidratos

Los carbohidratos son molécula orgánica compuesta por carbono, hidrógeno y oxígeno. Se pueden unir a otro tipo de moléculas y se clasifican en monosacáridos (ej. glucosa), oligosacáridos (ej. lactosa) y polisacáridos (ej. almidón y celulosa). Se les llama carbohidratos debido a que su formula es típicamente (CH2O)n, donde n es un entero, como por ejemplo el 5 (C5H10O5), 6 (C6H12O6), etcétera. Aunque esta fórmula sugiere que los átomos de carbono están unidos al agua, las moléculas son un poco más complicadas.

Como la mayoría de las moléculas biológicas, los carbohidratos pueden ser monómeros y polímeros. Los carbohidratos pequeños son llamados azúcares, donde se incluyen a los monosacáridos (azúcares sencillos) y algunos disacáridos (dos azúcares unidas). Los carbohidratos grandes son llamados polisacáridos. Cada átomo de carbono en una molécula de azúcar tiene un hidrógeno (H) y un grupo hidroxilo (-OH), excepto el átomo de carbono que también tiene un grupo carbonilo (=O), como se muestra en la figura de abajo.

Si el grupo carbonilo (C=O), se localiza en una parte terminal del azúcar, se clasifica como grupo aldehído y se le llama aldosa. Si se localiza en un carbono interno, se clasifica como grupo cetona y el azúcar es una cetosa. Los nombre de los azúcares tienen la terminación -osa. Los ejemplos más comunes son la glucosa, fructuosa, sacarosa y lactosa.

Todos los carbohidratos están formados por unidades estructurales de azúcares, que se pueden clasificar según el número de unidades de azúcar que se combinen en una molécula en:

• Monosacáridos: Glucosa, fructosa, galactosa

• Disacáridos: Sacarosa, lactosa, maltosa.

• Polioles: Isomaltosa, sorbitol, maltitol

• Oligosacáridos: Maltodextrina, fructo-oligosacáridos.

• Polisacáridos: Almidón: Amilosa, amilopectina

• Sin almidón: Celulosa, pectinas, hidrocoloides

Otra clasificación que tenemos es en función del tipo y número de productos que se forman al hidrolizarse en medio ácido:

• Monosacáridos: carbohidratos que no pueden hidrolizarse.

• Disacáridos: al hidrolizarse producen dos monosacáridos (iguales o diferentes).

• Oligosacáridos: al hidrolizarse dan de tres a diez moléculas de monosacáridos.

• Polisacáridos: al hidrolizarse producen más de diez moléculas de monosacáridos.

- Monosacáridos:

En forma sólida son de color blanco, cristalino, muy soluble en agua e insoluble en disolventes no polares. La mayoría tienen sabor dulce. Como hemos visto, no pueden ser hidrolizados en moléculas más sencillas. Son los azúcares más sencillos, son aldehídos (aldosas) o cetonas (cetosas) con dos o más grupos hidroxilo.

a) Los monosacáridos pueden subdividirse en grupos según el número de átomos de carbono que poseen:

1. Triosas (CH2O)3

2. Tetrosas (CH2O)4

3. Pentosas (CH2O)5

4. Hexosas (CH2O)6

5. Heptosas (CH2O)7

6. Octosas (CH2O)8

Pueden subdividirse, además, en aldosas y cetosas según tengan un grupo aldehído o ceto:

LOS AZUCARES PRESENTAN ESTRUCTURA CICLÍCA

El grupo carbonilo es un grupo muy reactivo y forma hemiacetales al reaccionar con un grupo -OH propio o de otra molécula. En el caso de que la cadena del azúcar sea lo suficientemente larga (4-6 átomos de carbono), uno de los grupos hidroxilo de la misma molécula puede reaccionar con el grupo carbonilo para formar un hemiacetal cíclico, que se halla en equilibrio con la forma de aldehído o de cetona libre. Los éteres de hidroxilo hemiacetálico reciben el nombre de glucósidos.

De esta forma, por ejemplo la glucosa, el monosacárido más común, se puede representar de tres maneras:

Las estructuras cíclicas de estos monosacáridos pueden ser de tipo piranosa (anillo de 6 elementos) o de tipo furanosa (anillo de 5 elementos), la nomenclatura se debe a que son similares a los compuestos conocidos como pirano y furano:

Derivados de los Azucares:

a) D-glucuronato

Un derivado carboxílico de la glucosa D-glucuronato, que forma parte de los glucurónidos y está presente en los glucosaminoglucanos.

b) Aminoazúcares

Diversos grupos hidroxilo de los monosacáridos se pueden sustituir por grupos amino. Entre las más conocidas están la Glucosamina (2-amino-2-desoxi-D-glucosa)y la galactosamina (2-amino-2-desoxi-D-galactosa).

c) Aminoazúcares ácidos

El ácido N-acetilmurámico, derivado de la N-acetil-glucosamina, participa en la formación de las paredes bacterianas y asegura así su rigidez.

N-acetilmurámico

d) Ácidos siálicos

El ácido neuramínico es una cetosa de nueve átomos de carbono que resulta de la condensación del ácido pirúvico con la D-manosamina. El ácido neuramínico no existe en estado libre, sino que siempre se presenta combinado (N-acetil, N-glucosil, O-acetil, O-glucosil). Estas combinaciones constituyen los ácidos siálicos.

N-acetilneuramínico

Los ácidos siálicos son de gran interés en biología. Intervienen en la formación de las glucoproteínas así como de los glucolípidos de las membranas celulares.

e) Ácido L-ascórbico

El ácido L-ascórbico es la vitamina C y es un compuesto muy reductor.

L-ascórbico L-dehidroascórbico

f) Desoxiazúcares

Son azúcares en los que se ha sido eliminado el oxígeno de un grupo hidroxilo, dejando el hidrógeno. Entre los desoxiazúcares tenemos 2-desoxirribosa es uno de los componentes fundamentales del ADN.

L-fucosa (6-desoxi-L-galactosa), forma parte de los poliósidos de la leche y las glucoproteínas. L-ramnosa

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