Cloretona

Reporte 7, práctica: Cloretona

Cureño Briseño Carlos Alexis

INTRODUCCIÓN

Comprobar que cuando un hidrógeno está unido a un carbono que tiene tres sustituyentes muy electronegativos (como en el caso del cloroformo); en presencia de una base, éste será eliminado, generándose un nucleófilo que atacar al grupo carbonilo dando un producto por adición. Esta reacción es una condensación de Knoevenagel.

La condensación de Knoevenagel es una condensación general entre aldehídos, cetonas y compuestos que contienen grupos metilenos activados, en presencia de una base como la piridina o la piperidina. Esta reacción se asocia normalmente con la producción de compuestos a,b-insaturados.

La cloretona se utiliza en medicina como hipnótico y sedante; como antiséptico y anestésico. En veterinaria se utiliza como sedante, antiprurético y antiséptico.

RESULTADOS

Se logró obtener un sólido de apariencia cristalina, blanco azulado con agradable olor alcanforado.

CONCLUSIÓNES

Se llegó a la conclusión que la reacción de esta práctica, es parecida a la que propuso Knoevenagel, pero no se rige por las mismas condiciones de reacción, a pesar de eso se le considera similar porque el mecanismo es parecido. El producto que se obtuvo, fue un sólido blanco azulado cristalino, de agradable olor alcanforado.

Las condiciones experimentales se tienen que extremar para poder obtener un buen rendimiento del producto, y asegurar su estabilidad. El producto que se obtuvo, se volatilizó, porque no se puso en un recipiente hermético para poder secarlo, produciendo la pérdida del producto. A pesar de que no se determinó el punto de fusión, podemos suponer en base al marco teórico, que el producto que se obtuvo si era Cloretona.

BIBLIOGRAFÍA

1.- Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.95 (1988); Vol. 59, p.1 (1979).

2.- Weiss, U.; Edwards, J. M. Tetrahedron Lett. 1968, 9, 4885.

3.- An Improved Manufacturing Process for the Antimalaria Drug Coartem. Part II Ulrich Beutler, Peter C. Fuenfschilling, and Andreas Steinkemper Org. Process Res. Dev.; 2007; 11(3) pp 341 - 345; (Article)

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