Comportamiento De Grupos Funcionales

OBJETIVO

El objetivo de esta práctica es observar el comportamiento de los grupos funcionales por medio de los diferentes tipos de ensayo que se realizarán como el ensayo de acidez, ensayo de aldehídos y cetonas, ensayo de alcoholes.

CONSIDERACIONES TEÓRICAS

Como bien es sabido, la presencia de un grupo funcional en una molécula orgánica proporciona un comportamiento que se debe a la naturaleza y características de los enlaces presentes en el grupo funcional. Por tanto, el análisis funcional no permite establecer la composición de la molécula orgánica, pero garantiza la presencia o ausencia de los diversos grupos funcionales en moléculas orgánicas.

Se pretende en esta práctica dar una orientación del comportamiento de algunos grupos funcionales más comunes.

Todos los ensayos se describen a continuación, se realizarán en tubos de ensayo que deben estar completamente limpios y además secos para los ensayos 3 y 5.

Fórmulas generales de los grupos funcionales:

MATERIALES

 Tubos de ensayo

 Mechero de Bunsen

 Soporte universal

 Tela de asbesto

 Termómetro

 Anillo metálico

 Agitador

 Tripee

REACTIVOS

 Bicarbonato de Sodio

 Bicarbonato de Potasio

 Benzaldehido

 Acetofenona

 Reactivo de Brady

 Reactivo de Tollens

 Reactivo de Lucas

 Cloruro de Acetilo

 Ácido Benzoico

 Alcohol etílico

 Aclcohol Terbutilico

 Benzofenona

PROCEDIMIENTO

ENSAYO DE ACIDÉZ

En general la acidez se determina midiendo el pH de una disolución acuosa, pero debido a que la acidez de los compuestos orgánicos es débil, un ensayo más seguro consiste en disolver en agua una pequeña cantidad de sustancia problema y añadirle una disolución saturada de NaHCO3 o KHCO3 observando si hay desprendimiento de CO2, en caso de positivo es ácido.

Este ensayo se realizará con Ácido acético (1 a 2 mL) y Ácido benzoico (1 a 2 g).

ENSAYO DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

Este ensayo y el siguiente se realizarán utilizando como aldehído 2 mL de benzaldehído y como cetona, 2 mL de Acetofenona.

Las experiencias se llevan a cabo con el reactivo de BRADY, que es una disolución de Sulfato de 2,4-dinitro-Fenil hidracina. En un tubo de ensayo se colocan 2 mL de sustancia problema o en el caso de que esta fuera sólida se toman 5 mg disueltos entre 0.5 – 1.5 mL de alcohol.

A continuación se agrega 3 mL de reactivo. Si no se produjese reacción inmediata se hierve durante 2 o 3 min. Se deja enfriar y se rasca el tubo hasta conseguir un precipitado de Fenil hidrazona dinitrada, se deja el tubo en reposo durante 10 min. La mayoría de los aldehídos y muchas cetonas, dan precipitados naranjas o rojos al cabo de 10 min, en temperatura ambiente. Aldehídos menos reactivos y la mayoría de las cetonas reaccionan tras calentamiento, con frecuencia el derivado permanece disuelto pero suele cristalizar tras el enfrentamiento.

ENSAYO DE DIFERENCIACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS:

Se va a realizar un ensayo con el reactivo de TOLLENS. Este ensayo está basado en el carácter reductor de los aldehídos. El reactivo de TOLLENS es una disolución amoniacal de AgOH que se prepara en el momento de utilización.

Para ello se mezclan 2 mL de AgNO3 acuoso al 5% con una gota de sosa y se añade amoniaco al 10% hasta lograr que se disuelva el precipitado pardo oscuro de óxido de plata inicialmente formado (no agregar exceso de amoniaco). A continuación 5 mg de la sustancia problema sólido a la menor cantidad posible de sustancia problema líquida y se agita. Si no hay reacción se calienta a baño de agua a 50 o 60 °C sin que llegue a hervir. Si hay aldehído aparecerá un espejo de plata en el fondo del tubo de ensayo las cetonas no dan esta reacción, excepto

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