Compuestos Carbonilicos Aldehidos Y Cetonas

COMPUESTOS CARBONILICOS: ALDEHÍDOS Y CETONAS

INTRODUCCION

Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados Grupos Funcionales. La mayor parte de las sustancias Orgánicas solo se componen de Carbono, Oxígeno e Hidrógeno, pero la forma en que están enlazados estos elementos puede dar origen a distintos compuestos, que pertenecerán a distintos Grupos funcionales; En nuestro informe analizaremos un Grupo Funcional: Aldehídos y Cetonas.

La compartición de cuatro electrones entre dos átomos de carbono constituye al doble enlace C=C, el carbono puede formar dobles enlaces con otros átomos, el enlace más frecuente es el doble enlace Carbono- Oxigeno que constituye la unidad estructural conocida como grupo carbonilico. El grupo carbonilico es el grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados.

La reactividad de estos grupos funcionales: aldehídos y cetonas son debido al carácter no saturado del grupo carbonilo, da lugar a reacciones químicas comunes en ambos tipos de sustancia, tales como: adición bisulfitica, condensación, polimerización y oxidación.

La diferenciación química entre aldehídos y cetonas, se basa en facilidad con que los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos frente a ciertos reactivos y en la estabilidad de la cetona frente a los mismos como por ejemplo con el reactivo de tollens, el reactivo de fehling, en los que se producen reducciones de los aldehídos dando lugar a la formación de plata metálica y oxido cúprico respectivamente, los aldehídos y cetonas tienen olor y sabor característico respectivamente.

Palabras clave: aldehídos, cetonas, reacciones.

2. GENERALIDADES

El grupo funcional conocido como grupo carbonilo, un átomo de carbono unido a un átomo de oxigeno por un doble enlace- se encuentra en compuestos llamados aldehídos y cetonas. (1)

En los aldehídos. El grupo carbonilo se une a un átomo de hidrógeno y a un radical Alquilo, con excepción del formaldehído o metanal.

En las cetonas, el carbonilo está unido a dos radicales que pueden ser iguales, diferentes, alquílicos. La fórmula abreviada de una cetona es RCOR.

Como ambas estructuras contienen el grupo carbonilo, la química de los aldehídos y cetonas también es parecida. Los aldehídos y las cetonas son muy reactivos, pero los primeros suelen ser los más reactivos.

El grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales hidrocarbonados: si éstos son iguales, las cetonas se llaman simétricas, mientras que si son distintos se llaman asimétricas.

Según el tipo de radical hidrocarbonado unido al grupo funcional, Los aldehídos

pueden ser: alifáticos, R-CHO, y aromáticos, Ar-CHO; mientras que las cetonas se clasifican en: alifáticas, R-CO-R', aromáticas, Ar-CO-Ar, y mixtas; R-CO-Ar, según que los dos radicales unidos al grupo carbonilo sean alifáticos, aromáticos o uno de cada clase, respectivamente.

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS.

Para denominar los aldehídos y cetonas se puede usar el sistema IUPAC. En ambos casos primero se debe encontrar la cadena hidrocarbonada más larga que contenga al grupo carbonilo. La terminación -o de los hidrocarburos se reemplaza por -al para indicar un aldehído.

Las cetonas se denominan cambiando la terminación -o de la cadena carbonada lineal más larga que contienen al grupo carbonilo por la terminación -ona del carbonilo en la cadena carbonada.

Algunos aldehídos y cetonas comunes.

Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común

Aldehído

HCHO Metanal Formaldehído

CH3CHO Etanal Acetaldehído

CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído

CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído

Cetonas

CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)

CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona

C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona

C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona

REACCIONES:

Reacciones de Oxidación de Alcoholes.

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a aldehídos y los alcoholes secundarios, a cetonas.

Estas oxidaciones se presentan en la forma siguiente:

Los alcoholes terciarios no se oxidan, pues no hay hidrógeno que pueda eliminarse del carbono que soporta el grupo hidroxilo

Las oxidaciones de los alcoholes primarios metanol y etanol, por calentamiento a 50º C con dicromato de potasio acidificado ( K2Cr2O7) producen formaldehído y acetaldehído, respectivamente:

La preparación de un aldehído por este método suele ser problemática, pues los aldehídos se oxidan con facilidad a ácidos carboxílicos:

La oxidación adicional no es un problema para los aldehídos con punto de ebullición bajo, como el acetaldehído, ya que el producto se puede destilar de la mezcla de reacción a medida que se forma.

Reacciones de adición al grupo carbonilo:

Las reacciones más características para aldehídos y cetonas son las reacciones de adición. Al doble enlace carbono - oxígeno del grupo carbonilo se añade una gran variedad de compuestos.

• Adición de agua.

Los aldehídos y las cetonas manifiestan poca tendencia a adicionar agua y forma compuestos estables:

Cuando el grupo carbonilo está unido a otros muy electronegativos, como el cloro, se forma un hidrato estable:

• Adición de alcoholes.

Los aldehídos reaccionan con los alcoholes en presencia de ácido clorhídrico (catalizador), formando un compuesto de adición inestable, llamado hemiacetal, que, por adición de otra molécula de alcohol, forma un acetal, estable:

Las cetonas dan reacciones de adición similares para formar hemicetales y cetales.

• Adición del reactivo de Grignard.

Al reaccionar con un compuesto de Grignard, el metanal da lugar a la formación de alcoholes primarios; los otros aldehídos producen alcoholes secundarios; y las cetonas, alcoholes terciarios. En todas estas adiciones, el

...