Compuestos Carbonilicos

ANTECEDENTES

El grupo carbonilo

Este grupo se encuentra presente en aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres y en algunas otras clases de compuestos. Muchos de estos compuestos son importantes en procesos comerciales o biológicos. Los aldehídos tienen por lo menos un átomo de hidrógeno unido al grupo carbonilo. El grupo restante puede ser otro átomo de hidrógeno o cualquier grupo orgánico. En las cetonas el átomo de carbono carbonílico esta unido a otros dos átomos de carbono.

Localización de aldehídos y cetonas:

Uno de los métodos químicos mas comunes para localizar al grupo carbonilo en los aldehídos y cetonas consiste enobservar la reacción rápida que sufre con la

2,4 – Dinitrofenilhidrazina

(2, 4 – DNFH). El hecho de que de que ocurra una reacción se observa mediante la forma de un precipitado que va de amarillo a naranja.

La 2, 4 – Dinitrofenilhidrazona (2,4 – DNFH) resultante se puede aislar, purificar y emplearse como derivado para identificación. La prueba anterior no distingue entre un aldehído o una cetona, ya que solo indica la presencia del grupo carbonilo. Una prueba química sencilla para distinguir entre un aldehído y una cetona se basa en que los aldehídos son fácilmente oxidados a ácidos carboxílicos, mientras que las cetonas no.

Prueba de Tollens (o del espejo de plata)

La prueba de Tollens, que es la que se usa con más frecuencia, comprende el tratamiento de un aldehído con un complejo de plata amoniacal, Ag(NH3)2 en solución básica. Esto oxida al aldehído al acido carboxílico correspondiente, R-OOOH, que finaliza en una solución como sal de amonio soluble. El Ion plata en el complejo de plata amoniacal se reduce a plata metálica, que se observa como espejo de plata en el tubo de ensayo.

Al mezclar nitrato de plata acuoso con amoniaco acuoso se obtiene una solución conocida como reactivo de Tollens. El reactivo contiene el ion diamino-plata, Ag (NH3)2 aunque este ion es un agente oxidante muy débil oxidara a los aldehídos o iones carboxilatos. Al hacerlo la plata se reduce del estado de oxidación +1 (del Ag (NH3)2) a plata metálica. Si la velocidad de la reacción es lenta y las paredes del recipiente están limpias como la plata metálica se deposita sobre las paredes del tubo de ensayo en forma de un espejo; en caso contrario se deposita como un precipitado gris o negro. El reactivo de Tollens produce un resultado negativo con todas las cetonas excepto las α-hidroxicetonas .

La prueba del yodoformo

La reacción de haloformo en que se utiliza el yodo e hidróxido de sodio se llama reacción del yodoformo. Hubo un tiempo en que esta se empleaba con frecuencia en las determinaciones de estructura (antes del advenimiento del análisis espectral por RMN). Es específica para detectar las cetonas o los metilcarbinoles.

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