Reducción de compuestos carbonílicos

SÍNTESIS DE DIFENIL CARBINOL

Universidad Distrital Francisco José de Caldas

Facultad de ciencias y educación

Licenciatura en química

Orgánica II

5 de marzo de 2017

Angie Viviana Cita Gómez (20142150119)

RESUMEN: Una de las formas de sintetizar alcoholes secundarios es mediante la reducción de compuestos carbonilicos. En este caso particularmente se utilizó la  benzofenona la cual es reducida para sintetizar el difenil carbinol, utilizando zinc en medio básico; la reacción se mantuvo en reflujo durante 75 minutos,  se filtró y cristalizo,  posteriormente se recristalizó con hexano de tal forma que se obtuviera el producto lo más puro posible. Se determinó el punto de fusión antes y después de recristalizar dando como resultados: 1.punto de fusión: 46 °C y el 2.punto de fusión: 65 °C de lo cual se estima que la pureza incremento. Finalmente se determina el IR de la muestra lo cual brinda una elucidación estructura de un alcohol secundario.

PALABRAS CLAVE: alcohol, carbonílico, reducción, recristalización, síntesis

ABSTRACT: One way of synthesizing secondary alcohols is by reducing carbonyl compounds. Benzophenone was used in this case, which is reduced to synthesize diphenyl carbinol, using zinc in basic medium; The reaction was refluxed for 75 minutes, filtered and crystallized, then recrystallized with hexane to give the product as pure as possible. The melting point was determined before and after recrystallization with the following results: 1. Melting point: 46 ° C and 2. melting point: 65 ° C from which purity is estimated to increase. Finally, the IR of the sample is determined, which provides an elucidation structure of an alcohol secondary.

KEYWORDS: Alcohol, carbonyl, reduction, recrystallization, synthesis

1. INTRODUCCION:

Reducción de compuestos carbonílicos: La reducción orgánica es una reacción que produce una ganancia de   densidad   electrónica   por   parte del   carbono.   Esta  ganancia   suele obedecer   a   la   formación   de   un   enlace   entre   un   carbono   y   un   átomo   menos electronegativo,  o por  la  ruptura del  enlace  entre el  carbono  y un  átomo  más electronegativo. Para la reducción de los compuestos carbonílicos se suelen emplear hidruros como el NaBH4 que es muy selectivo y no reduce los ácidos o ésteres o el LiAlH4 que es un reactivo más enérgicos y reduce también los ácidos, ésteres y otros derivados de ácido. 

Normalmente los aldehídos se reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios (Tapia j (2008).

Reducción de wolf - kishner.

Los compuestos que no pueden resistir al tratamiento con ácido en caliente, se puede desoxigenar con la reducción de Wolf - Kishner. La cetona o el aldehído se convierten a su hidrazona, que se trata con una base fuerte KOH o t - butóxido de potasio. Se usa etilenglicol, dietilenglicol u otro disolvente con alto punto de ebullición para facilitar la alta temperatura necesaria en el segundo paso.La reducción de un anillo aromático se lleva a cabo mediante el hidrógeno y un catalizador pero es más lenta y difícil que la hidrogenación de los alquenos, debido a la energía de resonancia del anillo. Sin embargo, la reducción del benceno puede efectuarse con un catalizador muy activo como el platino y con ácido acético como solvente. Las cetonas pueden ser reducidas mediante varios procesos entre los que se hallan: con LiAlH4, NaBH4, Pt/H, M/Hg, para dar alcoholes. Con HI caliente más P (red. de Clemmensen) ó N2H4/OH caliente (red. de Wolf - Kishner) para dar un alcano. Con M/Hg en O, H con posterior hidrólisis, para dar alcoholes o dioles si se utiliza un metal como el Mg o Al. El difenil carbinol se utiliza en síntesis orgánicas. (McMurry, J. 2008)

Reducción de clemmensen: síntesis de los alquilbencenos.

Es un tratamiento con HCL y amalgama de Zinc (Zinc tratado con sales de mercurio), se usa mucho para convertir los alcilbencenos en alquilbencenos, pero también se utiliza con otras cetonas y aldehídos que no son sensibles a los ácidos. El compuesto carbonílico se calienta con un exceso de amalgama de zinc y HCL. La reducción se lleva a cabo mediante un mecanismo complejo en la superficie del zinc. (Carey, F. (2006))

2. MATERIALES Y REACTIVOS:

2.1 Reactivos: Benzofenona, Etanol, Hidróxido de sodio o potasio, Zinc en polvo, Ácido clorhídrico concentrado, Agua helada, Hexano, Placas cromatograficas, Cristales de yodo, Cloroformo, Acetato de etilo.

2.2 Equipos: 2 pipetas, 2 vaso de precipitado de 100 y 200 mL, probeta de 10 mL vidrio de reloj, agitador, espátula, papel filtro cualitativo, agitador magnético, plancha de calentamiento, equipo de filtración al vacío, embudo de buchner, equipo de punto de fusión. Ernelemeyer con desprendimiento lateral, Equipo para reflujo (balón, refrigerante, mangueras, soportes, pinzas, nueces).

3. METODOLOGÍA:

En un matraz de dos bocas se disolvió 1 g de benzofenona en 5 mL de etanol. En un vaso pequeño, se disolvió 1,8 g de hidróxido de potasio en 8 mL de etanol. Se mezclaron las soluciones anteriores y se agregaron 1,3 g de zinc en polvo. La mezcla se mantuvo a reflujo durante 1 hora 15 minutos con agitación constante. Se dejó enfriar ligeramente, se filtró en caliente de manera tradicional, dado que la bomba de vacío estaba averiada, se lavó el sólido dos veces con 2 mL de etanol.  Se destruye el sólido de zinc con aprox.7 mL. El filtrado se vertió sobre 50 mL de agua helada y 5 mL de ácido clorhídrico concentrado. Se indujo la cristalización, se filtró nuevamente, se secó. Se Determinó el punto de fusión del producto obtenido. Recristalizando en hexano, se dejó secar y determino de nuevo el punto de fusión.

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