Cuestionario Ismoería Cis-trans

CUESTIONARIO:

1. En la síntesis de ácido fumárico, indica que papel desempeña el ácido clorhídrico.

Se emplea como catalizador, el cual aporta protones que sirven para convertir el enlace doble en sencillo, ya que debido a la carga parcial negativa que tiene el oxígeno en el grupo carboxilo, en protón se adhiere al grupo carboxilo, generando que los electrones del grupo carboxilo migren hacia la formación de una enlace hidrogeno- oxigeno de tal manera que el doble enlace central se convierta en sencillo generando una deslocalización electrónica.

2. Explica como se pueden justificar:

a) La diferencia en los puntos de fusión de los isómeros estudiados.

El ácido fumárico tiene un mayor punto de fusión, debido a que la distribución de su molécula le permite abarca un área mayor por lo que se necesita mayor energía para alcanzar su punto de fusión. La molécula de ácido maleico es más compacta.

b) La diferencia de solubilidad en agua.

El ácido fumárico (conformación trans) es insoluble en agua porque al analizar su conformación y analizar los momentos dipolares, al ser en sentidos contrarios y de igual magnitud se anulan quedando una molécula que es No polar, por lo tanto un solvente Polar no será el indicado para disolverla. En cambio, los momentos dipolares del ácido maleico apuntan hacia los grupos hidroxilos que quedan del mismo lado, por lo tanto es una molécula polar que puede ser disuelta en solventes polares como el agua.

c) La diferencia de la primera y segunda constante de acidez

La constante de acidez que es la fuerza con los protones disociables se disocian, también difiere por la conformación especial de cada uno de los isómeros. La primera constante de acidez del ácido maleico es menor a la del ácido fumárico debido a que al estar sus 2 grupos hidroxilo (estos son los que donarán un protón al medio cada uno) tan cerca se forma un puente de hidrogeno entre ellos dejando a uno de los H desprotegido y susceptible a que la molécula lo libere fácilmente, mientras que la segunda constante de acidez es mayor debido a que se necesita más energía para romper el puente de hidrogeno antes mencionado.

d) Explicar a qué se debe en que el reflujo se observe formación y separación de cristales.

Al calentar se propicia la formación del doble enlace luego de la rotación de la molécula por lo que en el matraz lo que tenemos es ácido fumárico, este, como ya se ha mencionado, no es soluble en agua por lo que van apareciendo los cristales del mismo. y se ve en forma de un precipitado blanco.

3. Indicar porque, de los isómeros cis y trans de esta práctica es la forma trans la que predomina.

Porque en esta forma el impedimento estereoquímica se reduce; en la conformación cis los respectivos grupos alcoholes se encuentran en el mismo plano haciendo que se necesite una mayor energía para

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