Cumarinas

UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUATITLAN CAMPO 1

QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO

LABORATORIO DE QUIMICA HETEROCICLICA

PREVIO 7: FORMACION DE CUMARINAS

NOMBRE:

GRUPO: 2001

EQUIPO: 2

20/Marzo/2015

Objetivo

General:

• Efectuar la sustitución electrofilia aromática (SEA) entre un electrófilo poco activado (1,3-dicarbonilico) con un nucleofilo activado, resorcinol (3-hidroxifenol).

Particular:

• Efectuar la reacción de Pechmann-Duisberg con la condensación de compuestos 1,3-dicarbonilicos y fenoles en presencia de un catalizador ácido.

• Preparar β-metilumbeliferona según la reacción de Pechmann-Duisberg.

• Ilustrar la formación de un heterociclo de seis miembros benzofusionado.

• Revisar la importancia biológica y farmacéutica de las cumarinas.

Investigación Previa:

1.- Proponga un mecanismo de reacción que explique la formación de la 7-hidroxi-4-metilcumarina.

2.- De un ejemplo de una cumarina biológicamente importante.

La novobiocina es un antibiótico activo por vía oral. Se utiliza para el tratamiento de infecciones por S.aureus y para el tratamiento de infecciones urinarias resistentes a otros fármacos. La novobiocina es bacteriostática e interfiere con la síntesis de la pared bacteriana. Este fármaco se utiliza muy poco debido que su uso está asociado a una alta incidencia de reacciones adversas y a que frecuentemente emergen cepas resistentes

3.- ¿Como se explica la regioselectividad de la formación de la 7-hidroxi-4-metilcumarina?.

Se lleva a cabo una sustitución electrofilica aromática, en la cual los grupos del anillo son directores orto, para. De ahí parte la forma que va adquiriendo la molécula

4.- ¿Porque es favorecida la formación intramolecular del éster para obtener la lactona de la cumarina?

Debido a las condiciones acidas en que estamos trabajando

5.-¿Por qué la mezcla de acetoacetato de etilo y resorcinol debe

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