Diferencias desde el punto de vista atómico entre enantiómeros y diastereómeros

1. Diferencias desde el punto de vista atómico entre enantiómeros y diastereómeros[pic 1]

Los enantiómeros tienen configuración opuesta en todos sus estereocentros. Los diastereómeros tienen la misma configuración en uno de los estereocentros y la opuesta en el otro. Por tanto, los diatereómeros no son superponibles ni son imágenes especulares aunque también sean estereoisómeros como los enantiómeros.

Mientras que los enantiómeros deben tener rotaciones específicas de igual magnitud y signos opuestos, los diasterómeros pueden tener rotaciones diferentes con respecto al signo y a la magnitud.

Ejemplo de la diferencia estructural entre enantiómeros y diasterómeros:

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               Enantiómeros y diasterómeros del 2-cloro-3-hidroxibutano

1. Similitud isomería geométrica cis-trans y diastereomería

La definición de diasteréomeros como aquellas parejas de estereoisómeros que no son enantiómeros incluye no solo a la relación entre un componente de una pareja de enantiómeros sino también a los estereoisómeros cis-trans, ya que el isómero cis y el trans constituyen una pareja de estereoisómeros que no son enantiómeros. Los diasterómeros, como los isómeros cis-trans (que también lo son), se pueden separar tanto por métodos físicos como químicos, aprovechando pequeñas diferencias en sus propiedades.

1. Proyecciones de Newman

En las proyecciones de Newman, el enlace carbono-carbono se representa de frente y los dos átomos de carbono se indican con un círculo, y los enlaces del carbono de atrás se indican con líneas que salen de la periferia del círculo. Las ventajas de las proyecciones de Newman son que resultan fáciles de trazar y permiten visualizar sin dificultad las relaciones entre sustituyentes en los distintos átomos de carbono.

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1. Formas Meso

Se llama forma o compuesto meso a todo estereoisómero cuya molécula no es quiral a pesar de poseer centros estereogénicos. Los compuestos meso contienen un plano de simetría que divide la molécula en dos, de tal forma que una mitad es la imagen especular de la otra. Una forma meso también es fácilmente reconocible porque, al tener un plano de simetría, la mitad superior de la molécula es imagen especular de la mitad inferior y consecuentemente ambas mitades tienen configuraciones opuestas. Por ello, la forma meso es siempre el estereoisómero (R,S). Sin embargo, no debe creerse que todos los estereoisómeros (R, S) son formas meso; solo lo son aquellos cuyas dos mitades son imágenes especulares por ser sus centros quirales constitucionalmente iguales aunque de configuraciones opuestas. Ejemplo de forma meso, con su plano de simetría:

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1. Nomenclatura erito-treo

Cuando en una estructura existen dos centros estereogénicos se admite, y así lo acepta la IUPAC, el uso de los prefijos eritro y treo para nombrar a cada una de las dos parejas de enantiómeros posibles. Una pareja es la eritro y la otra, la treo. Esta nomenclatura resulta útil para referirse a la mezcla racémica de cada pareja que son diastereoisómeras entre sí. En el caso de la nomenclatura eritro-treo, los compuestos de referencia son las aldotetrosas (hidratos de carbono de 4 átomos de carbono) de fórmula

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