ENSAYO ÈTERES Y EPÒXIDOS

Éteres: El éter etílico es un líquido incoloro con un olor característico. Es menos denso que el agua e insoluble en ella. Sus vapores son más densos que el aire. Tiende a generar peróxidos en presencia de luz y aire, por lo que puede encontrarse estabilizado con limadura de fierro, naftoles, polifenoles, aminas aromáticas y amino fenoles, para disminuir el riesgo de explosiones.

Es obtenido como subproducto en la producción de etanol a través de la hidratación en fase vapor de etileno, utilizando ácido fosfórico como catalizador. Otra forma de obtenerlo es mediante la deshidratación de etanol con ácido sulfúrico a 140 °C.

Fue el primer producto utilizado como anestésico y aún tiene este uso. Además, tiene un amplio uso como disolvente de grasas, aceites, ceras, resinas, gomas, perfumes, alcaloides, acetato de celulosa, nitrato de celulosa, hidrocarburos y colorantes, principalmente. Es muy utilizado en la extracción de principios activos de tejidos de plantas y animales debido a que es facilmente eliminado. Finalmente, es usado en una gran variedad de reacciones orgánicas, especialmente en síntesis de Grignard y Wurtz. En sus propiedades químicas teneos:

Este compuesto forma peróxidos inestables en presencia de aire y luz solar, los cuales explotan espontáneamente, especialmente cuando se concentran durante una destilación.

Reacciona violentamente con: halógenos y derivados como cloro, bromo, trifluoruro de bromo y heptafluoruro de yodo, agentes oxidantes como aire líquido, ácido perclórico, cloruro de cromilo, ácido permangánico, cloruro de sulfurilo, peróxido de sodio y agua y óxido de yodo (VII)

Riesgos a la salud: En general, es moderadamente tóxico y causa síntomas de narcosis y anestesia y, solo en casos extremos, la muerte por parálisis respiratoria. No sufre cambios químicos dentro del cuerpo.

Epóxido: es un radical formado por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente. A su vez estos son líquidos, incoloros, solubles en alcohol, éter y benceno. Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual número de átomos de carbono e indicando los carbonos que están unidos al oxígeno con números separados por comas, y a la vez estos separados por un guion de sufijo.

Los epóxidos, éteres cíclicos de tres eslabones, se pueden obtener por reacción de alquenos con peroxiácidos (RCO3H). El peroxiácido reacciona con el alqueno mediante una reacción electrofílica concertada en la que los enlaces se forman y se rompen al mismo tiempo. La reacción entre la olefina y el peroxiácido tiene lugar mediante un único paso mecanístico y los productos del proceso son el epóxido y el ácido carboxílico Como la reacción de epoxidación tiene lugar en un solo paso la estereoquímica presente en el alqueno se retiene en el epóxido. Se puede considerar la epoxidación como una reacción entre el doble enlace nucleofílico y el peroxiácido electrofílico. En este sentido, la epoxidación será más rápida cuanto más nucleofílico sea el doble enlace. Como las cadenas alifáticas ceden densidad electrónica, los dobles enlaces más sustituidos son más nucleofílicos que los menos sustituidos y se epoxidan con más rapidez. Esto permite conseguir reacciones de epoxidación regioselectivas en sustratos que contengan más de un enlace doble.

Los epóxidos reaccionan con H2O en medio ácido para formar glicoles conestereoquímica anti. El mecanismo del proceso supone la protonación del oxígeno del anillo epoxídico seguida de un ataque nucleofílico de la molécula de agua.

También tienen una tensión de anillo de unas 25 kcal/mol, que se libera al abrir el anillo y esta tensión es más que suficiente para compensar la formación del alcóxido, que es un mal grupo saliente.

ÉTERES

Los éteres alcohólicos son los que se obtienen por combinación de dos moléculas de alcohol con formación de una molécula de agua.

El agua se origina por la unión del (OH) de un alcohol con el átomo de hidrógeno del (OH) del otro alcohol.

Podemos encontrar dos tipos de éteres:

Éteres simples: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales.

Éteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos.

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH2 — CH3 CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3

Etano – oxi – propano éter etil etílico

Otro criterio de clasificación es si pertenecen a restos alifáticos o aromáticos.

Hay dos nomenclaturas para designar a los éteres. La oficial los nombra con la palabra de los alcanos que originaron a los alcoholes enganchadas entre sí con el nexo “oxi”. Como se observa arriba en ambos ejemplos. Otra manera es nombrarlos con la palabra éter seguida de los nombres de los radicales alcohólicos en orden creciente de pesos moleculares.

Por ejemplo el etano –oxi- etano se nombra también como éter etil-etílico. Y el etano –oxi-

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