Éteres y epóxidos.

Éteres y epóxidos. Estructura y propiedades de los éteres. Nomenclatura de

los éteres. Síntesis de Williamson de éteres. Síntesis de éteres por deshidratación de

alcoholes. Reacciones de los éteres con hidrácidos. Síntesis y reacciones de los

epóxidos.

Estructura y propiedades de los éteres.

Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y R´ pueden ser

grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres podrían considerarse derivados del agua, por

simple sustitución de los átomos de hidrógeno por grupos alquilo. En la siguiente figura

se indican, a modo de comparación, las estructuras del agua, el metanol y el dimetil

éter.

Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser

muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas. El éter

de mayor importancia comercial es el dietil éter, llamado también éter etílico o

simplemente éter. El éter etílico se empleó como anestésico quirúrgico pero es muy

inflamable y con frecuencia los pacientes vomitaban al despertar de la anestesia.

Actualmente se emplean varios compuestos que son menos inflamables y se toleran

con más facilidad, como el óxido nitroso (N2O) y el halotano (BrClCHCF3).

Los éteres carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes pero siguen siendo

compuestos polares. El momento dipolar de un éter es la suma de cuatro momentos

dipolares individuales. Cada uno de los enlaces C-O está polarizado y los átomos de

carbono llevan una carga positiva parcial. Además, los dos pares de electrones no

compartidos contribuyen al momento bipolar general. La suma vectorial de esos cuatro

momentos individuales es el momento dipolar general de la molécula.

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