ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTÓBAL DE HUAMANGA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y METALURGIA

ESCUELA DE FORMACIÓN PROFESIONAL DE INGENIERÍA QUÍMICA

PRACTICA N° 02

IDENTIFICACION Y REACCIONES DE LAS AMINAS

PROFESOR : Mg. Cs. Ing. CORDOVA MIRANDA, Alcira I.

CURSO : QUÍMICA ORGÁNICA II

SIGLA : QU-243

GRUPO : N° 02

DIA : Viernes 7 - 10 am

MESA : “04”

ALUMNOS : FERNANDEZ QUIJHUA, Jan Ny J.

FECHA DE EJECUCIÓN : 01/08/06

FECHA DE ENTREGA : 08/09/06

AYACUCHO – PERÚ

2006

IDENTIFICACION Y REACCIONES DE LAS AMINAS

I. OBJETIVOS:

 Identificar mediante reacciones las aminas primarias, secundarias y terciarias.

 Conocer las propiedades físicas y químicas de las aminas mediante reacciones.

 Obtención de amidas como derivado de las aminas mediante reacciones.

II. REVISION BIBLIOGRAFICA:

AMINAS

Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par electrónico libre, de manera que la forma de esta molécula, considerando en ella al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno. El par electrónico libre provoca una compresión del ángulo que forman entre sí los orbitales híbridos sp3, reduciéndolo de 109° a 107° grados.

Las aminas se pueden clasificar según el número de grupos alquilo que están unidos al nitrógeno. Si sólo hay uno, la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es secundaria y si hay tres es terciaria.

Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H está menos polarizado que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes y por tanto tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes análogos. Las aminas terciarias, que no pueden formar puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que los de las aminas primarias o secundarias de pesos moleculares semejantes.

La propiedad más característica de las aminas es su olor a pescado descompuesto. Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes describen correctamente sus olores (putrescina, cadaverina).

Nomenclatura:

El método más extendido para nombrar las aminas es el radicofuncional que consiste que consiste en tomar como base el radical más complejo y añadirle el sufijo -amina .Los otros radicales se nombran como sustituyentes sobre el nitrógeno.

Cuando la función amina no es principal se utiliza el prefijo -amino.

Propiedades:

Las aminas primarias y secundarias (pueden formar puentes de Hidrógeno) tienen puntos de ebullición más altos que las terciarias de igual peso molecular.

Las aminas son compuestos eminentemente básicos.

Síntesis:

Procesos de reducción.

Reacciones:

• Activante en reacciones de sustitución electrofílica aromática (orientador orto-para)

• Base

• Nucleófilo en procesos alquilación

• Nucleófilo en procesos acilación

• Oxidación de aminas aromáticas

Eliminación de Hoffman:

Reacción de Sandmeyer:

Consiste en la sustitución del grupo diazonio , en una sal de arenodiazonio, por Cl,Br o CN.

Sales de aminas: (sales de amonio)

La basicidad de las aminas permite su protonación o alquilación, lo que da lugar a las sales de amonio. Dependiendo del número de sustituyentes que tenga el nitrógeno, las sales pueden ser primarias, secundarias o cuaternarias.

La diferencia en el comportamiento de las aminas y sus sales, en cuanto a solubilidad, puede utilizarse tanto para detectar aminas, como para separarlas de sustancias no básicas. Un compuesto orgánico insoluble en agua que se disuelve en ácido clorhídrico acuoso, diluido, debe ser apreciablemente básico, lo que significa que, de seguro, se trata de una amina. Esta puede separarse de compuestos no básicos por su solubilidad en ácidos; una vez separada, puede regenerarse alcalinizando la solución acuosa.

III. MATERIALES Y REACTIVOS:

Materiales:

• Tubos de ensayo 05

• Gradilla 01

• Espátula 01

• Pinza para tubo de ensayo 01

Equipos:

• Maño María

• Baño de hielo

• Campana de extracción

Reactivos:

• Bencilamina C7H10N

• Anilina C6H7N

• Cloruro de p-toluensulfonino C7H8O2SCl

• Cloruro de benzoilo C7H5OCl

• Difenilamina C12H11N

• 2 – Naftol C10H8O

• Dietilamina C4H11N

• Trietilamina C6H15N

• Etanol C2H5OH

• Éter C3H8O

• Nitrito de sodio NaNO2

• Acido clorhídrico HCl

• Hidróxido de sodio NaOH

• Agua H2O

IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Ensayo 01: diferenciación de aminas. Prueba de Hinsberg.

Amina primaria: bencilamina

En un tubo de ensayo se puso 0.1 ml de una amina primaria, se añadió 0.2g de cloruro de p-toluensulfonino y 5 ml de una solución de hidróxido de sodio al 10 %. Se le puso al tubo un tapón y se agito durante 3-5 minutos, luego se quito el tapón y se calentó el tubo agitándolo durante un minuto.

Reacción:

+ C7H8SO2Cl + NaOH C7H8SO2 + + NaCl + H2O

La bencilamina es una solución de color amarillo a la que se le agrega 0.2g de cloruro de p-toluensulfonino que es un sólido de color verde claro, Ambas sustancias nos dan una solución de color amarillo claro, a

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