ESTEREOQUIMICA

OBJETIVOS:

Discutir los efectos tensionales en las diferentes conformaciones de moléculas orgánicas.

Conocer las configuraciones absolutas y relativas.

FUNDAMENTO TEÓRICO:

DATOS Y RESULTADOS:

I. Explique brevemente los factores que determinan la estabilidad de un confórmero .

Entre estos tenemos a:

1. Tensión angulares:

Se da un aumento de la energía potencial de la molécula al diferir del ángulo de hibridación sp3. L a molécula se hace más inestable.

2. Tensión torsionales:

Se da cuando los sustituyente de las parejas de carbonos se encuentran eclipsados entre si. Aumentando su inestabilidad.

3. Tensión de Vander Walls:

Esta interacción es causada por las interacciones de moléculas a cortas distancias, si se presentan grupos voluminosos incrementan la energía potencial de la moléculas desestabilizando.

II. Desarrollar

1. Representar las proyecciones planas, perspectiva simple, de bolas, de newman de: CH3CHBrCHBrCH2CH3.

2. Con ayuda de los modelos moleculares, explique porque:

- La conformación semisilla es menos estable que la conformación silla.

La conformación semisilla tiene uno de sus estribos coplanares con los lados de la molécula haciendo que aumente las tensiones de Vander Walls, mientras que en la conformación silla no existen factores tensoriales.

- La conformación bote es menos estable que la conformación bote retorcido

La conformación en bote el eclipsamiento de los enlaces origina una tensión torsional, la conformación en bote retorcido es una conformación con menos eclipsamiento de enlaces y menos interferencia de los hidrógenos en asta.

- La conformación silla es más estable que la conformación bote

Debido a que en la conformación bote existe un eclipsamiento entre sus enlaces, mientras que en una conformación silla no existen tensiones angulares ni tensoriales.

3. Para el 1- bromo-2-propanol determinar el número de carbonos asimétricos.

Mostrar el objeto-imagen que se obtiene alrededor del enlace ´C-H´ de carbono dos, indicando el derivado R y el S.

4. Asignar configuracion ´R o S ´ a los centros quirales de los isomeros del 3- feil-2 – butanol.

Indicar los enantiomeros, diastmeros y compuestos mesos si los hay.

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