Estereoquímica

La estereoquímica es el estudio de los compuestos orgánicos en el espacio.

Dos compuestos con igual fórmula molecular pero con propiedades físicas y/o químicas diferentes se denominan isómeros. La palabra isómero se emplea, a modo de término general, para designar aquellos compuestos que están relacionados entre sí de alguna de las siguientes formas: como isómeros estructurales o como estereoisómeros.

Los isómeros constitucionales o estructurales son los que difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la molécula. Por ejemplo, el n-butano y el metilpropano son dos isómeros estructurales con fórmula molecular C4H10.

Los Estereoisómeros se definen como isómeros que tienen la misma secuencia de átomos enlazados covalentemente, pero con distinta orientación espacial. Hay dos clases de esteroisómeros:

a) Isómeros conformacionales o confórmeros, que son aquellos que se interconvierten rápidamente a temperatura ambiente mediante rotaciones sobre enlaces sencillos. Esta clase de isómeros no pueden separarse.

b) Isómeros configuracionales, que no pueden interconvertirse y, por tanto, pueden separarse. Hay dos clases de isómeros configuracionales:

b.1) Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupo de átomos alrededor de un enlace doble y que se denominan isómeros geométricos.

b.2) Los que se originan por la distinta orientación espacial de átomos o grupos de átomos alrededor de un carbono tetraédrico (hibridación sp3). Esta clase de esteroisómero abarca a dos tipos de isómeros configuracionales:

Los enantiómeros que se relacionan entre sí por ser imágenes especulares no superponibles.

Los diastereoisómeros o diasterómeros, isómeros configuracionales que no son imagen especular uno del otro.

Concepto de isomería geométrica cis/trans y E/Z

La configuración cis de los enlaces dobles se asigna en aquellos isómeros geométricos que contienen grupos iguales del mismo lado del doble enlace y la denominación trans se aplica en aquellos isómeros geométricos que contienen grupos iguales de lados opuestos del doble enlace.

cis 2-buteno trans 2-buteno

Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuración Z (del alemán zusammen).

Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuración E (del alemán entgegen).

Mecanismos de reacción de isomerización

Se define isomerización como el proceso químico mediante el cual una molécula es transformada en otra que posee los mismos átomos pero dispuestos de forma distinta.

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