ESTUDIO ESTRUCTURAL DE 2-AZACHALCONAS COMO POSIBLES SEMI-CONDUCTORES ORGÁNICOS

ESTUDIO ESTRUCTURAL DE 2-AZACHALCONAS COMO POSIBLES SEMI-CONDUCTORES ORGÁNICOS.

Pablo Labra-Vázquez,a Rosa Santillánb y Norberto Farfána*

aFacultad de Química, Departamento de Química Orgánica, Universidad Nacional Autónoma de México, 04510 México D.F., bDepartamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del IPN, Apdo. Postal 14-740, 07000, México. México. norberto.farfan@gmail.com

Introducción

Las chalconas son una familia de compuestos de origen natural y sintético que poseen un carbonilo α,β-insaturado típicamente conectado en ambos extremos a anillos aromáticos. Sus análogos nitrogenados, llamados azachalconas,1 tienen una estructura molecular similar en la que uno de los anillos aromáticos posee un nitrógeno anular sp2, es decir un anillo de piridina. En contraste a la extensa investigación sobre chalconas y sus aplicaciones en óptica,2 por ejemplo en materiales ópticos no lineales (ONL) de alta eficiencia,3 las propiedades foto-físicas de las azachalconas4 o de compuestos estructuralmente relacionados,5 están pobremente exploradas.

Como una continuación de nuestros estudios sobre las características electrónicas de esta familia de compuestos,4 en este trabajo se presenta un estudio teórico-experimental de una serie de 2-azachalconas que poseen diversos anillos heteroaromáticos y diferentes grupos funcionales. Se presenta un análisis sistemático del empaquetamiento cristalino de estos compuestos, correlacionándolo con las interacciones supramoleculares asociadas a los grupos funcionales presentes en cada estructura.

Resultados y discusión

El tratamiento de aldehídos aromáticos (1a-h) con 2-acetilpiridina (2) en condiciones básicas dio lugar a las 2-azachalconas correspondientes (3a-h) con buenos rendimientos.

Fue posible obtener cristales adecuados para estudios de difracción de Rayos-X de monocristal para todos los compuestos (3a-h), observándose la formación de diversos sintones supramoleculares, siendo uno muy común los enlaces de hidrógeno cíclicos entre dos enonas adyacentes con descriptores  (Figura 1).[pic 2]

Conclusiones

Se estudió la estructura de diversas 2-azachalconas mediante experimentos de difracción de Rayos-X de monocristal y métodos teóricos (DFT). Los resultados muestran diversos motivos supramoleculares comunes, como la formación de enlaces de hidrógeno cíclicos  y apuntan hacia posibles aplicaciones para estos compuestos como semiconductores orgánicos.[pic 3]

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