EXTRACCIÓN REACTIVA DE UNA MEZCLA DE ASPIRINA/CAFEÍNA/ALMIDÓN

UNIVERSIDAD DE COSTA RICA                                                                                                                   ESCUELA DE QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL II                                                                                                      QU-0215                                                                                                                                                                     I Semestre 2017

INFORME DE LABORATORIO

ESTUDIANTE: Michelle Villalobos Varela                                            CARNÉ: B67796                               ASISTENTE: Luis Adrián Jiménez                                                           GRUPO: 01

EXTRACCIÓN REACTIVA DE UNA MEZCLA DE ASPIRINA/CAFEÍNA/ALMIDÓN

Se realizó una disolución de una mezcla de aspirina/cafeína/almidón en una proporción 40:40:20 y diclorometano. Se filtró por gravedad para obtener un sólido que al agregarle una disolución yodo/yoduro de potasio se tornó morado por presencia de almidón. La fase orgánica se transfirió a un embudo separador para realizar una extracción básica (con hidróxido de sodio) y ácida (con ácido sulfúrico). Al enfriar en un baño de hielo la fase acuosa básica y agregar ácido clorhídrico concentrado se dio la formación de cristales, se filtró al vacío y se obtuvo aspirina con un punto de fusión de 135.6-143.1°C; La fase orgánica se rotaevaporó y se obtuvo cafeína con un porcentaje de recuperación de 57.7% y un punto de fusión de 224-239°C. Mientras que, al enfriar en un baño de hielo la fase acuosa ácida y agregar hidróxido de sodio (1+1) se dio la formación de cristales, se filtró al vacío y se obtuvo  cafeína con un punto de fusión de 235.3-238.1°C; La fase orgánica se rotaevaporó y se obtuvo aspirina con un porcentaje de recuperación de 60% y un punto de fusión de 131.8-132.0. Se concluyó que en ambas extracciones el compuesto que se obtuvo con mayor grado de pureza fue la aspirina.

Introducción

Según Gutiérrez Mosquera “la extracción reactiva combina en forma simultánea la extracción líquido-líquido con la transformación química” (2009, p.38). Y  establece que una de las ventajas de la extracción reactiva es un menor gasto energético que la destilación reactiva, pues no requiere energía térmica. Es decir, la extracción reactiva se basa tanto en la solubilidad diferencial como en la reactividad de los componentes a separar y al no requerir de energía térmica se evita la descomposición de los compuestos orgánicos.

Se obtienen excelentes separaciones de los componentes de una mezcla de compuestos orgánicos utilizando disoluciones acuosas ácidas o básicas que pueden convertir algunas de las sustancias de la mezcla en sales solubles en agua e insolubles en los disolventes orgánicos mediantes una reacción ácido-base (Universidad Complutense de Madrid, 2009). Como se discutirá más adelante, en esta práctica se llevará a cabo tanto una extracción básica como una extracción ácida.

Algunos de los conceptos importantes para llevar a cabo una extracción ácido-base son la escala de pH y pKa. Según Brown, LeMay, Burnsten & Murphy (2009) el pH es el logaritmo negativo de base 10 de la concentración molar de en una disolución acuosa, el pH de una disolución ácida es menor a 7, y de una disolución básica es mayor a 7. La Ka indica la fuerza de un ácido débil y la pKa es el logaritmo negativo de base 10 de la Ka.  [pic 1]

Finalmente se analizarán los espectros de infrarrojo y de ultravioleta-visible de la aspirina y la cafeína pues según Klein (2012) de un espectro infrarrojo se puede obtener información sobre los grupos funcionales presentes en el compuesto y de un espectro ultravioleta-visible se puede obtener información sobre los sistemas  conjugados presentes en el compuesto. [pic 2]

Los objetivos de esta práctica son: realizar la separación de los componentes de una mezcla orgánica según sus propiedades ácido-base, estudiar la técnica de extracción líquido-líquido, repasar la teoría de pH y pKa, y analizar los espectros de infrarrojo y ultravioleta-visible de la aspirina y la cafeína.

Sección Experimental

Se siguió el procedimiento recomendado en la Práctica 1, del Manual de Laboratorio de Química Orgánica General II (2017) con algunas modificaciones. En la extracción básica se realizó una extracción triple, por lo que se necesitó 45 mL de hidróxido de sodio.

Entre los reactivos utilizados está una mezcla de aspirina/cafeína/almidón en una proporción de 40:40:20, diclorometano como disolvente, una disolución de yodo/yoduro de potasio para la detección de almidón. En la extracción básica se utilizó hidróxido de sodio al 10% y ácido clorhídrico concentrado. Mientras que en la extracción ácida se utilizó ácido sulfúrico 3M e hidróxido de sodio (1+1). Para ambas rutas se utilizó sulfato de sodio como desecante.

Entre las técnicas utilizadas en laboratorio se encuentran filtración por gravedad, filtración al vacío, secado bajo lámpara infrarroja, extracción con embudo separador, rotavaporización y equipo Mel-Temp para determinar el punto de fusión.  En las siguientes figuras se puede observar algunos equipos de estas técnicas.

El procedimiento seguido se resume en los siguientes pasos:

1. Disolución.
2. Filtración por gravedad y secado del sólido.
3. Presencia de almidón.
4. Extracción reactiva básica y ácida.
5. Adición de desecante y filtración por gravedad de fase orgánica.
6. Rotaevaporación de fase orgánica y secado del sólido.
7. Baño de hielo y adición de HCl concentrado a fase acuosa básica e hidróxido de sodio (1+1) a fase acuosa ácida.
8. Filtración al vacío de fase acuosa y secado del sólido.
9. Punto de Fusión.

[pic 3]       [pic 4]

  Figura 1. Filtración por gravedad                                  Figura 2. Filtración al vacío

   Fuente: John & Stephen (2015)                                  Fuente: John & Stephen (2015)

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