Embriología

Objetivos

• Establecer las propiedades y reacciones generales de los alcoholes.

• Efectuar pruebas que permitan diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

• Familiarizar al estudiante con algunas pruebas de identificación de alcoholes.

Introducción

En este laboratorio realizaremos experiencias para conocer las propiedades y las reacciones del mismo. Sabiendo que el alcohol es un compuesto químico orgánico que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces simples a sendos átomos; esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua, en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C).

A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno.

La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Procedimiento experimental

En el punto A de solubilidad se colocó en 1mL de agua y 4 gotas de cada tipo de alcohol, igualmente 1mL de éter etílico y 4 gotas de cada tipo de alcohol los cuales fueron etanol, propanol, 2-propanol, butanol y terc-butanol. En el punto B de oxidación se colocó 10 gotas de los alcoholes (etanol, 2-propanol, terc-butanol) y luego se le agrego gota a gota el reactivo anhídrido crómico. El punto C no se realizó. En el punto D se mezcló 1mL de ácido acético con 1mL de alcohol etílico y dos gotas de ácido sulfúrico para luego calentarlo en baño María por 5 minutos. Y finalmente en el punto E se colocó 1mL de cada alcohol (etanol, n-propanol, terc-butanol) mezclado con 2mL de Lugol para luego agregarle NaOH al 5 % hasta que desapareciera el color del Lugol se calentó en baño maría por 2 minutos.

Resultados

A)

Solubilidad

Alcohol H2O Éter etílico

Etanol  

Propanol  

2-propanol  

Butanol  

Terc-butanol  

 = soluble

B)

Oxidación

Alcohol Color con anhídrido crómico

Etanol  - verde aqua/ azul marino

2-propanol  - verde aqua/ azul marino

Terc-butanol  - naranja

 = no reaccionó

 = reaccionó

D) ¿Qué tipo de éter forma la unión de H2SO4 (ácido sulfúrico) y el alcohol etílico?

La manera más práctica de obtener un hidrocarburo como el etileno es por el método de deshidratación del alcohol etílico mediante ácido sulfúrico concentrado. Un alcohol se convierte en alqueno por deshidratación con la eliminación de una molécula de agua.

E)

Yodoformo

Alcohol Color con Lugol + NaOH

Etanol Traslucido amarillo*

n-propanol amarillo

Terc-butanol verde

*Al calentarse todos cambiaron a transparente, excepto el traslucido amarillo que se puso transparente con precipitaciones amarillas.

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