Enlace Peptídico

Enlace Peptídico.

La unión entre dos aminoácidos se lleva a cabo por la reacción que se presenta entre el grupo carboxilo de un aminoácido con el grupo amino de otro formando una amida mediante la pérdida de una molécula de agua. Esta unión covalente es a lo que se denomina enlace peptídico, el cual tiene una geometría planar y características de doble enlace, debido a la resonancia existente.

Síntesis de péptidos.

En química orgánica, la síntesis de péptidos es la producción de péptidos, compuestos orgánicos en los que numerosos aminoácidos se encuentran unidos mediante enlaces peptídicos, llamados también enlaces amida. El proceso biológico de producción de polipéptidos (proteínas) se conoce como biosíntesis de proteínas.

Química

La síntesis peptídica tiene lugar cuando el grupo carboxilo (C-terminal) de un aminoácido se une al grupo amino (N-terminal) de otro. Normalmente, debido a la posibilidad de reacciones no deseadas, la presencia de grupos protectores se hace necesaria. La reacción química de síntesis de un péptido empieza en el extremo C-terminal del péptido y acaba en su extremo N-terminal. En esto difiere de la biosíntesis proteica, que comienza en el extremo N-terminal.

Síntesis en solución

La síntesis en solución o fase líquida, el método clásico en la síntesis de péptidos, ha sido reemplazada en la mayoría de laboratorios por la síntesis en fase sólida (ver más adelante). Pese a ello, no deja de ser útil cuando es preciso producir péptidos a gran escala, con fines industriales.

SÍNTESIS DE PÉPTIDOS EN SOLUCIÓN.

La síntesis de péptidos en solución, también conocida como el método clásico, fue la técnica utilizada para elaborar péptidos hasta la aparición de la síntesis de péptidos en fase sólida (ver más adelante), la cual ha venido a sustituir al método clásico en casi todos los laboratorios, esto debido a que en cada ciclo de la síntesis en solución debía aislarse y purificarse el péptido obtenido, por lo que el tiempo que consume es enorme y los rendimientos muy bajos.

No obstante, aún es utilizada para la producción a gran escala en la mayoría de las aplicaciones industriales. Se lleva a cabo en distintos solventes orgánicos, pero para prevenir formación de oxazolonas se recomienda el uso de acetato de etilo, tetrahidrofurano, t-butanol, y acetonitrilo.

Síntesis en fase sólida

En química, la síntesis en fase sólida es un método en el que las moléculas están unidas a una matriz sólida y son sintetizadas paso a paso en una solución reactante; comparado con la síntesis normal en estado líquido, o síntesis en fase de solución.

En esta estrategia de síntesis, es más fácil eliminar el reactante excedente y productos secundarios del producto. Los bloques de construcción están protegidos en todos los grupos funcionales. Los dos grupos funcionales que son capaces de participar en la reacción deseada entre los bloques de construcción en la solución y en la matriz pueden ser controlados mediante el orden de desprotección de los mismos.

Este método es utilizado para la síntesis de péptidos, ácido desoxirribonucleico (ADN),

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