Escriba la reacción que se lleva a cabo durante la síntesis

Escriba la reacción que se lleva a cabo durante la síntesis.

El ácido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de un ácido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción.20 La producción de ácido acético es la razón por la que la aspirina con frecuencia huele como a vinagre.

Como catalizador casi siempre se usan pequeñas cantidades de ácido sulfúrico y ocasionalmente ácido fosfórico.

Dibuje la estructura del ácido acetilsalicílico e indique qué grupos funcionales posee.

En esta reacción reversible el grupo hidroxilo (-OH) en el anillo de benceno en ácido salicílico reacciona con anhídrido acético para formar el grupo funcional tipo ester. Por esto, la formación del ácido acetilsalicílico recibe el nombre de una reacción de esterificación. Esta reacción requiere la presencia de un catalizador ácido que usualmente se indica con el símbolo H+ sobre la flecha de la reacción. En nuestro caso usaremos ácido sulfúrico (H2SO4).

¿Cuál es la misión del ácido sulfúrico?

El ácido acetilsalicílico, comúnmente llamado aspirina, se obtiene por acetilación del ácido salicílico en medio ácido, en nuestro caso ácido sulfúrico, que actúa como catalizador de la reacción.

La utilización de un ácido fuerte durante la síntesis tiene dos misiones fundamentales, que el ácido salicílico inicial no pierda el protón del ácido y por tanto la reacción se produzca por ese punto, en lugar de por el grupo OH. Por otro lado su empleo sirve para hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reacción (del anhídrido acético) forme ácido acético y tampoco intervenga en la reacción.

¿Cómo se puede determinar la concentración de ácido acetilsalicílico en las tabletas de

aspirina?

Para realizar este análisis se utilizará la técnica denominada volumetría o valoración ácido-base. El ácido acetilsalicílico es un ácido y, por tanto, en disolución acuosa, liberará protones que pueden neutralizarse mediante una base como es el hidróxido de sódio.

C8 H7 O2-COOH + NaOH C8 H7 O2-COONa + H2O

El ácido acetilsalicílico es un ácido débil, por tanto, su punto de equivalencia estará ligeramente desviado hacia la zona de pH básico. En el punto de equivalencia, que se determina mediante un indicador ácido base, se tendrá que cumplir que:

nº moles ácido acetilsalicílico = nº moles NaOH

Ya que la reacción es mol a mol y a partir de la cantidad de disolución de base gastada en la neutralización, se determina la cantidad (masa) de ácido acetilsalicílico

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