Escuela nacional de ciencias biológica IPN

Escuela nacional de ciencias biológica IPN

Prolongación de Carpio y plan de Ayala SN; col. Santo Tomas; Del. Miguel Hidalgo

Laboratorio de química orgánica

Profesores: Betan González Fernando y De La Rosa Ibáñez Alberta

Practica 7 Síntesis de p-nitroanilina 

Fuentes Jiménez Iván Fernando y Olvera Correa Daniel

INTRODUCCIÓN

El tipo de reacción más común de los compuestos aromáticos es la sustitución electrofílica aromática (SEA); en la cual, un electrófilo (E+) reacciona con un sustrato aromático, la propuesta de mecanismo de reacción consiste: primero, en una etapa establecida como lenta y en consecuencia determinante del proceso en donde se forma un intermediario conocido como intermediario de Wheland, ion arenium o complejo  y en una segunda etapa (rápida) se elimina, comúnmente un átomo de hidrógeno, generándose el producto final correspondiente. Al ser el benceno un sistema donador de electrones (una base de Lewis), las reacciones que comúnmente lleva a cabo las realiza con aceptores de electrones debiendo ser un buen electrófilo, (ácidos de Lewis, o electrófilos), pudiéndose introducir en el anillo aromático diferentes sustituyentes vía SEA.

Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino (NH2). Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática. Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina...Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial. En concreto, nuestro producto objeto de síntesis es bastante tóxico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitro anilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión. La preparación de la p -nitroanilina no puede llevarse a cabo por reacción de nitración directa de anilina (una reacción de sustitución electrófila aromática), debido a que la gran reactividad de la anilina (inherente a la presencia del grupo -NH2) determina la formación, junto con el producto deseado, de diversos productos de oxidación y de sustitución exposiciones diferentes a la deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo aromático. Así, la transformación del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reacción de N-acilación (una reacción de protección del grupo amino), conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es también un sustrato aromático activado frente a una reacción de sustitución electrófila aromática), la cual, por nitración, origina con buen rendimiento, el producto de sustituciónen la posición deseada: p nitroacetanilida. La desprotección del grupo amino (es decir, latransformación del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrólisis enmedio ácido conduciendo finalmente a la p -nitroanilina

OBJETIVO

Sintetizar un compuesto intermediario, de interés en la industria química y farmacéutica, a través de una reacción de Sustitución Electrofílica Aromática, sobre un compuesto aromático que contiene un grupo activador, el cual facilita una segunda sustitución

MATERIALES Y REACTIVOS

3 Vasos de precipitados de150 mL

1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL

1 Agitador de vidrio/ 1 Probeta de 10 mL

1 Embudo de separación de 125 mL

1 Embudo de vidrio

1 Matraz balón esmerilado 14/23 de 200 mL

1 Matraz Erlenmeyer de 125 mL

1 Refrigerante de agua 14/23

1 Soporte universal con pinzas nuez y pinza de tres dedos (2)

1 Anillo de fierro con rejilla de asbesto y mechero de Bunsen

1 Baño María

Acetanilida 1.5 g R. A.

Ácido sulfúrico1.5 mL R. A.

Ácido nítrico 1.5 mL R. A.

Ácido clorhídrico 10 mL R. A.

Hidróxido de sodio lo necesario Disolución. al 40 %

β-naftol 0.01 g R. A.

Nitrito de sodio 0.05 g R. A.

RESULTADO

No se obtuvo el resultado esperado, ya que no se concluyó la hidrólisis en la práctica de p-nitroanilina por lo cual no se pudo identificar el producto (identificación de diazoacion).  

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