Espacio Académico: QUÍMICA ORGÁNICA I

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO

FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLOGÍAS

PROGRAMA DE QUÍMICA

Espacio Académico: QUÍMICA ORGÁNICA I

Profesora: EUNICE RIOS VÁSQUEZ, Ph. D.

Taller Nro. 8: Reacciones de Adición

1. Escriba la estructura del compuesto mayoritario formado por la reacción entre el HCl con cada uno de los siguientes compuestos. Escriba la fórmula del carbocatión intermedio que conduce al compuesto mayoritario. Escriba el nombre del producto.

a. 2-metil-2-buteno d. metilciclohexeno

b. 2-metil-1-buteno e. 3-metil-2-buteno

c. cis-2-buteno

2. La adición del HCl al 3,3,-dimetil-1-buteno da una mezcla de dos cloruros isómeros aproximadamente en la misma cantidad. Sugiera las estructuras razonables para los dos compuestos.

3. Dé el compuesto mayoritario que se forma cuando el HBr reacciona con cada uno de los alquenos del problema 1 en presencia de peróxidos.

4. Es la adición electrófila del cloruro de hidrógeno al 2-metilpropeno la inversa de la reacción de la eliminación E1 o E2 del cloruro de terc-butilo?

5. Escriba la estructura del compuesto mayoritario obtenido en la hidroboración-oxidación de cada uno de los siguientes alquenos:

a. 2-metilpropeno d. ciclopenteno

b. Cis-2-buteno e. 3-etil-2-penteno

c. Metilenciclobutano f. 3-etil-1-penteno

6. Dé el producto formado cuando cada uno de los siguientes alqueno reacciona con bromo en agua:

a. 2-metil-1-buteno c. 3-metil-1-buteno

b. 2-metil-2-buteno d. 1-metilciclpenteno

7. Escriba la estructura del producto orgánico principal formado en la reacción del 1-penteno con:

a. Cloruro de Hidrógeno

b. Bromuro de Hidrógeno

c. Bromuro de Hidrógeno en presencia de peróxidos

d. Agua y Ácido Sulfúrico 50/50

e. Diborano en THF, seguido de peróxido de hidrógeno en medio ácido

f. Bromo en tetracloruro de Carbono

g. Ozono

h. Hidrogenación en presencia de Niquel como catalizador

i. Oximercuración-demercuración en THF con borohidruro de sodio en medio básico

8. Repita el problema 7 utilizando el 2-metil-2-buteno y el 1-metilciclohexeno

9. Encuentre:

a. Cuántos alquenos conducen al 2,2,3,4,4-pentametilpentano en la hidrogenación catalítica?

b. Cuántos conducen al 2,3-dimetilbutano?

c. Cuántos conducen al metilciclobutano?

10. Especifique los reactivos adecuados para convertir el 3-etil-2-penteno en cada uno de los siguientes compuestos:

a. 2,3-dibromo-3-etilpentano d. 3-etil-3-pentanol

b. 3-cloro-3-etilpentano e. 3-etil-2-pentanol

c. 2-bromo-3-etilpentano f. 3-etilpentano

11. Describa las fórmulas de los alquenos que, por ozonólisis, produce:

a. solamente el butanal d. pentanodial

b. formaldehído e isobutanal e. solamente formaldehído

c. propanona y propanal

12. Prediga el aducto de Diles-Alder que se formaría entre las combinaciones de los siguientes dienos y dienófilos.

a. 1,3-butadieno y el ácido cis-cinámico (ácido cis-3-fenil-2-propenóico)

b. 2-cloro-1,3-butadieno y la benzoquinona

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