Estereoisómeros Del 5-metil

Estereoisómeros del 5-metil-2-(1-metiletil)-ciclohexanol y la 5-metil-2-(1-metiletil)-ciclohexanona.

Introducción

El mentol es un monoterpeno que es posible encontrar en los aceites de menta, que se puede obtener naturalmente y artificialmente. Físicamente es un sólido cristalino de color blanco que tiene un punto de fusión cercano a 40°C, es usado principalmente en medicina y además de una serie de objetos comerciales debido a efecto refrescante sobre las mucosas. Es soluble en alcohol y éter no así en agua. El mentol se encuentra principalmente como (-)-mentol al que se le asigna la configuración (1R, 2S, 5R) , aunque se encuentra como (+)-mentol. Tiene 8 posibles esteroisómeros los que son el isomentol, neomentol y neoisomentol con sus correspondientes enantiomeros. Dentro de todos los enantiomeros más estable son el (+) y (-) mentol.

Mediante la sesión práctica que se realizó se nos asignó una muestra que teníamos que encontrar cuál de los esteroisómeros era el que contenía. Además se nos presentó una serie de preguntas que teníamos que responder mediante una serie de experimentos sugeridos, los que consistían en la rotación específica y la oxidación de alcoholes con hipoclorito de calcio, y así dar solución a estas.

A continuación se muestra una tabla de los posibles estereoisómeros que se encuentran en la muestra problema.

Compuesto [α]D Concentración

(-)-mentol -50 10% etanol

(+)-isomentol +25 10% etanol

(+)-neomentol +21 10% etanol

(+)-neoisomentol +2 10% etanol

(-)-mentona -29 Puro

(+)-isomentona +95 Puro

Tabla 1: tabla que muestra los estereoisómeros que posiblemente contiene la solución problema.1

1 Tabla extraída de guía de laboratorio 2013, QUIM181-UACh-“Los estereoisómeros del 5-metil-2-(1-metiletil)-ciclohexanol y la 5-metil-2-(1-metiletil)-ciclohexanona.[1]

1. ¿Cuál de los posibles esteroisómeros del 5-metil-2-(1-metiletil)-ciclohexanol tiene en su poder? Muestre su estructura y su configuración absoluta.

Con el objetivo de responder a este interrogante se realizó una rotación específica a la muestra que se nos entregó, haciendo uso de un polarímetro manual, que arrojó como resultado una rotación observada -5, lo que nos da una actividad óptica de -50{[α]D= -50 (C=0,1, EtOH)}, la que corresponde al (-)-(1S2S5R)-5-metil-2-(1-metiletil)-ciclohexanol o (-)-mentol.

Rotación especifica = -50

Figura 1: Corresponde a la estructura de (-)-mentol,

Esteroisómero que se encontraba en nuestra muestra.

2. ¿La muestra que tiene en su poder podría ser aislada de Mentha x piperita o es de origen sintético?

El (-)-mentol es un monoterpeno que puede ser aislado de múltiples especies pertenecientes al género Mentha, entre ellas La mentha x piperita, esto se deja ver en la determinación de la configuración especifica (-50), la que corresponde a una rotación de un compuesto de origen natural. De igual modo se puede establecer una comparación debido a la aromaticidad característica que presenta la muestra, que nos señala que posiblemente es de origen natural.

3. ¿Cuál sería el producto de oxidación de su muestra? Muestre su estructura y configuración absoluta.

Al momento de llevar cabo el proceso de oxidación de alcoholes con hipoclorito de calcio, no se pudo realizar debido a que se dejó la muestra bajo campana sellada con papel parafilm con tres agujeros sobre este, sin embargo al cabo de dos semanas la muestra se había evaporado, ya que quedaba muy poca muestra y no era posible realizar el experimento, esta evaporación se debe posiblemente a la eliminación del éter dietílico, por tanto para haber realizado el experimento se necesitaría muchas más muestra original que la que se usó para llevar a cabo el trabajo práctico. Por lo que se va a predecir lo que hubiese ocurrido si se hubiésemos realizado el experimento.

A continuación se muestra lo que esperábamos que ocurriese si efectivamente se llevaba a cabo el experimento.

5-metil-2-(1-metiletil)-ciclohexanona

Oxidación

Ca(ClO)2

Figura 2: posible conversión de la oxidación del isómero (-)-mentol a 5-metil-2-(1-metiletil)-ciclohexanona.2

Figura 3: muestra la reacción de oxidación del mentol a mentona, en modelo silla, con su correspondiente porcentaje de rendimiento. [2]

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